Ethyl 4-[[1-(6-bromo-3-nitroquinolin-4-yl)triazol-4-yl]methoxy]benzoate | 1551218-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[[1-(6-bromo-3-nitroquinolin-4-yl)triazol-4-yl]methoxy]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[[1-(6-bromo-3-nitroquinolin-4-yl)triazol-4-yl]methoxy]benzoate
• CAS: 1551218-04-2
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₅O₅
• 分子量: 498.293
• InChiKey: KISGOJLLDIFQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基喹啉 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硝酸 、 铜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酸 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Ethyl 4-[[1-(6-bromo-3-nitroquinolin-4-yl)triazol-4-yl]methoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095