[4-({[二(吖丙啶-1-基)硫代磷酰]氨基}甲基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基]氧烷基 | 70579-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [4-({[二(吖丙啶-1-基)硫代磷酰]氨基}甲基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基]氧烷基
• 英文名称: murolic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(14R)-14-hydroxypentadecyl]-4-methylidene-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 70579-58-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: UYUDMGMNHAKPEV-QRQLOZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 (DHQD)2AQN 、 水 、 氢气 、 碘 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 286.83h， 生成 [4-({[二(吖丙啶-1-基)硫代磷酰]氨基}甲基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基]氧烷基
  参考文献：
  名称：

  后期β-差向异构化。立体发散到立体会聚中继，用于 (+)-壁果酸的首次全合成

  摘要：

  (+)-鼠尾草酸的第一次全合成由酯9分17步完成，总产率为14.8%。关键步骤包括不对称二羟基化、原酸酯 Johnson-Claisen 重排和使用 Stiles 试剂的 α-甲基化。有益的后期β-差向异构化将立体发散中继恢复为立体会聚完成（+）-鼠尾草酸的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301287

文献信息

• Late-Stage β-Epimerization. A Stereodivergent to Stereoconvergent Relay to the First Total Synthesis of (+)-Murolic Acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradnya H. Patil、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1002/ejoc.201301287

  日期：2014.1

  The first total synthesis of (+)-murolic acid is accomplished in 17 steps from ester 9 in 14.8 % overall yield. The key steps involve asymmetric dihydroxylation, orthoester Johnson–Claisen rearrangement and α-methylenation using Stiles reagent. A beneficial late stage β-epimerization reverted a stereodivergent relay to a stereoconvergent completion of an efficient synthesis of (+)-murolic acid.

  (+)-鼠尾草酸的第一次全合成由酯9分17步完成，总产率为14.8%。关键步骤包括不对称二羟基化、原酸酯 Johnson-Claisen 重排和使用 Stiles 试剂的 α-甲基化。有益的后期β-差向异构化将立体发散中继恢复为立体会聚完成（+）-鼠尾草酸的有效合成。