(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(phenoxymethyl)oxolane-3,4-diol | 595608-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(phenoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 595608-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₄
• 分子量: 343.342
• InChiKey: KHLOIMYFSCCRCH-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(phenoxymethyl)oxolane-3,4-diol 在 potassium phosphate buffer 、 rh 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine phosphorylase 作用下， 生成 、 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel human 5′-deoxy-5′-methylthioadenosine phosphorylase (MTAP) substrates

  摘要：

  The structure-based design, chemical synthesis, and biological evaluation of novel MTAP substrates are described. These compounds incorporate various C5'-moieties and are shown to have different k(cat)/K values compared with the natural MTAP substrate (MTA). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.107
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(phenoxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel human 5′-deoxy-5′-methylthioadenosine phosphorylase (MTAP) substrates

  摘要：

  The structure-based design, chemical synthesis, and biological evaluation of novel MTAP substrates are described. These compounds incorporate various C5'-moieties and are shown to have different k(cat)/K values compared with the natural MTAP substrate (MTA). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.107

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Dopamine analog amide
  申请人：——

  公开号：US20010056116A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The invention involves the formation of a prodrug from a fatty acid carrier and a neuroactive drug. The prodrug is stable in the environment of both the stomach and the bloodstream and may be delivered by ingestion. The prodrug passes readily through the blood brain barrier. Once in the central nervous system, the prodrug is hydrolyzed into the fatty acid carrier and the drug to release the drug. In a preferred embodiment, the carrier is 4, 7, 10, 13, 16, 19 docosahexa-enoic acid and the drug is dopamine. Both are normal components of the central nervous system. The covalent bond between the drug and the carrier preferably is an amide bond, which bond may survive the conditions in the stomach. Thus, the prodrug may be ingested and will not be hydrolyzed completely into the carrier molecule and drug molecule in the stomach.

  该发明涉及使用脂肪酸载体和神经活性药物形成前药。该前药在胃和血液流动环境中稳定，并可通过口服递送。该前药容易穿过血脑屏障。一旦进入中枢神经系统，前药被水解成脂肪酸载体和药物以释放药物。在首选实施方式中，载体是4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸，药物是多巴胺。两者都是中枢神经系统的正常成分。药物和载体之间的共价键通常是酰胺键，这种键可以在胃的条件下存活。因此，前药可以被摄入，并且不会在胃中完全水解成载体分子和药物分子。
• Process for preparing N6 substituted aminopurine ribofuranose nucleosides
  申请人：Berry Malcolm

  公开号：US20050176949A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  An improved process for preparing N6-substituted aminopurine ribofuranose nucleosides. Compounds of this type are known to be usefull in the prepartation of compounds having activitity at adenosine receptors, e.g. Adenosine A1 receptor. The process comprises the step of reacting a 6-halopurine ribofuranose nucleoside with an amine in the presence of CaCO3, wherein acid is added to the reaction mixture.

  一种改进的制备N6-取代氨基嘌呤核糖核苷的方法。这种类型的化合物已知在制备具有腺苷受体活性的化合物方面非常有用，例如腺苷A1受体。该方法包括将6-卤代嘌呤核糖核苷与胺在CaCO3存在下反应的步骤，其中向反应混合物中加入酸。
• Utilisation de l'adénosine ou d'un analogue d'adénosine, pour lisser les rides d'expression
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1424064A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  La présente invention concerne un procédé cosmétique pour détendre les traits et/ou décontracter la peau, comprenant l'application topique sur la peau d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé choisi parmi l'adénosine et un analogue d'adénosine. Elle concerne également l'utilisation d'au moins un composé tel que défini précédemment, dans une composition adaptée à une application topique sur la peau, comme agent destiné à détendre les traits et/ou décontracter la peau.

  本发明涉及一种放松五官和/或放松皮肤的美容方法，包括在生理上可接受的介质中，向皮肤局部施用含有至少一种选自腺苷和腺苷类似物的化合物的组合物。 本发明还涉及至少一种如上定义的化合物在适用于皮肤局部涂抹的组合物中作为旨在放松五官和/或放松皮肤的制剂的用途。
• Composition cosmétique ou dermatologique, comprenant un rétinoïde, un composé non phosphaté à base d'adénosine et un polymère semi-cristallin
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2208510A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  La présente invention concerne une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une association contenant au moins un rétinoïde ou l'un de ses dérivés, un composé non-phosphaté à base d'adénosine et un polymère semi-cristallin à chaîne(s) latérale(s) cristallisable(s). Elle vise également l'utilisation d'une telle association pour prévenir et/ou traiter les signes cutanés du vieillissement.

  本发明涉及一种化妆品或皮肤科组合物，其特征在于它包含在生理上可接受的介质中的至少一种组合物，该组合物含有至少一种维甲酸或其衍生物、一种无磷腺苷基化合物和一种带有可结晶侧链的半结晶聚合物。 其目的还在于使用这种组合物来预防和/或治疗皮肤老化症状。