benzyl 3-cyclopropyl-2(R)-trifluoro-methylsulphonyloxypropionate | 174265-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-cyclopropyl-2(R)-trifluoro-methylsulphonyloxypropionate
• 英文别名: benzyl 3-cyclopropyl-2(R)-trifluoromethylsulphonyloxypropionate；benzyl (2R)-3-cyclopropyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 174265-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 352.331
• InChiKey: LDZPLZNMLLSUFI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸叔丁酯苯甲酯 、 sodium;hydride 、 benzyl 3-cyclopropyl-2(R)-trifluoro-methylsulphonyloxypropionate 在 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以to give 6.54 g of 2,3-dibenzyl 3-tert-butyl 1-cyclopropyl-2(R),3(R,S),3-propane-tricarboxylate的产率得到2,3-dibenzyl 3-tert-butyl 1-cyclopropyl-2(R),3(R,S),3-propane-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine derivatives and their use as metalloproteinase inhibiting

  摘要：

  本发明提供了式(I)的羟胺衍生物，其中A、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3的含义如说明书中所述，它们是基质金属蛋白酶抑制剂，同时还能预防TNF的释放。因此，它们可用于控制或预防退行性关节疾病，如类风湿性关节炎和骨关节炎，或用于治疗侵袭性肿瘤、动脉粥样硬化或多发性硬化症。它们可以根据一般已知的方法制造。 ##STR1##

  公开号：

  US06066662A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-cyclopropyl-2(R)-hydroxypropionate 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3-cyclopropyl-2(R)-trifluoro-methylsulphonyloxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine derivatives and their use as metalloproteinase inhibiting

  摘要：

  本发明提供了式(I)的羟胺衍生物，其中A，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3具有描述中给出的含义，它们是基质金属蛋白酶抑制剂，同时也可以预防TNF的释放。因此，它们对于控制或预防退行性关节疾病，如类风湿性关节炎和骨关节炎，或用于治疗侵袭性肿瘤、动脉粥样硬化或多发性硬化症是有用的。它们可以根据一般已知的方法制造。##STR1##

  公开号：

  US06066662A1

文献信息

• Hydroxamic acid derivatives with tricyclic substitution
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0684240A1

  公开（公告）日：1995-11-29

  The invention provides hydroxamic acid derivatives of the general formula wherein R¹ represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl; R² represents a saturated 5- to 8-membered monocyclic or bridged N-heterocyclic ring which is attached via the N atom and which, when it is monocyclic, optionally contains NR⁴, O, S, SO or SO₂ as a ring member and/or is optionally substituted on one or more C atoms by hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, oxo, ketalized oxo, amino, mono(lower alkyl)amino, di(lower alkyl)amino,carboxy, lower alkoxycarbonyl, hydroxy-methyl, lower alkoxymethyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)-carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl or hydroxyimino; R³ represents a 5- or 6-membered N-heterocyclic ring which (a) is attached via the N atom, (b) optionally contains N, O and/or S, SO or SO₂ as an additional ring member, (c) is substituted by oxo on one or both C atoms adjacent to the linking N atom and (d) is optionally benz-fused or optionally substituted on one or more other C atoms by lower alkyl or oxo and/or on any additional N atom(s) by lower alkyl or aryl; R⁴ represents hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl or a protecting group; m stands for 1 or 2 and n stands for 1-4, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are collagenase inhibitors useful in the control or prevention of degenerative joint diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis or in the treatment of invasive tumours, atherosclerosis or multiple sclerosis. They can be manufactured either by hydroxamidating a corresponding novel carboxylic acid or by deprotecting a corresponding novel benzyloxycarbamoyl compound.

  本发明提供了通式如下的羟肟酸衍生物 其中 R¹ 代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基；R² 代表饱和的 5 至 8 元单环或桥接的 N-杂环，通过 N 原子连接，当其为单环时，可选地包含 NR⁴、O、S、SO 或 SO₂ 作为环成员，和/或可选地在一个或多个 C 原子上被羟基取代、羟基、低级烷基、低级烷氧基、氧代、酮化氧代、氨基、单（低级烷基）氨基、二（低级烷基）氨基、羧基、低级烷氧基羰基、羟基甲基、低级烷氧基甲基、氨基甲酰基、单（低级烷基）氨基甲酰基、二（低级烷基）氨基甲酰基或羟基亚氨基；R³ 代表 5 或 6 元 N-杂环，该环 (a) 通过 N 原子连接，(b) 可选地包含 N、O 和/或 S、SO 或 SO₂ 作为附加环成员，(c) 在与连接 N 原子相邻的一个或两个 C 原子上被氧代取代，(d) 可选地与苯融合或在一个或多个其它 C 原子上被低级烷基或氧代取代和/或在任何附加 N 原子上被低级烷基或芳基取代；R⁴代表氢、低级烷基、芳基、芳烷基或保护基团；m 代表 1 或 2，n 代表 1-4，及其药学上可接受的盐，它们是胶原酶抑制剂，可用于控制或预防退行性关节疾病，如类风湿性关节炎和骨关节炎，或用于治疗侵袭性肿瘤、动脉粥样硬化或多发性硬化。它们可以通过羟酰胺化相应的新型羧酸或脱保护相应的新型苄氧氨基甲酰化合物来制造。
• Hydroxamic acid derivatives with three ring substituents
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0684240B1

  公开（公告）日：2000-08-02
• HYDROXYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITING AGENTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0763013A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5614625A
  申请人：——

  公开号：US5614625A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US5698690A
  申请人：——

  公开号：US5698690A

  公开（公告）日：1997-12-16