螺[2,4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇 | 51473-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[2,4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇
• 英文名称: spiro [2.4]hepta-4,6-dien-1-ylmethanol
• 英文别名: Spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ylmethanol；spiro[2.4]hepta-4,6-dien-2-ylmethanol
• CAS: 51473-85-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: BLMKSVPTAFVVFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[2,4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-(溴甲基)螺[2.4]庚-4,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成螺三环多氧化化合物：1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯的溶剂分解行为

  摘要：

  通过环戊二烯基锂和表氯醇与马来酸酐反应制得的螺双环环戊二烯衍生物的Diels-Alder反应，可轻松获得具有合成意义的螺三环多加氧化合物。1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯（5-螺环戊二烯）的溶剂分解行为表明甲苯磺酸盐的电离是不可能的。 三环化合物-Diels-Alder反应-螺化合物-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258401
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到螺[2,4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇与PTAD的环加成反应：新的重排

  摘要：

  螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇（3）与苯基三唑啉二酮（PTAD）反应，得到4-苯基-1-[（3a R（S），6 S（R））-1a，2 ，3a，6-四氢-1 H-环戊[ b ]环丙烷[ c ]呋喃-6-基] -1，2，4-三唑烷-3，5-二酮（7）通过新颖的重排。通过光谱方法和实验确定了该重排产物的结构。讨论了官能团对7的重排和形成的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.094

文献信息

• A Telluride-Triggered Nucleophilic Ring Opening of Monoactivated Cyclopropanes¹
  作者：Dmitry V. Avilov、Mahesh G. Malusare、Engin Arslancan、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/ol0492804

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Acylcyclopropanemethanol tosylates undergo rapid ring opening at room temperature by the action of lithium telluride to produce the enolate of a homoallylic ketone. The enolate can be protonated to yield the corresponding ketone or treated with benzaldehyde to give the aldol product with good syn or anti diastereoselectivity depending on the conditions.

  [反应：见正文]酰基环丙烷甲醇甲苯磺酸盐在室温下通过碲化锂的作用快速开环，生成均烯丙基酮的烯醇化物。烯醇化物可以质子化以产生相应的酮，或用苯甲醛处理，以根据条件得到具有良好的顺式或反非对映选择性的羟醛产物。
• [EN] METHOD AND MOLECULES<br/>[FR] MÉTHODE ET MOLÉCULES
  申请人：MEDIMMUNE LLC

  公开号：WO2018218093A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention provides a bioconjugation method and compounds for use therein. The bioconjugation method comprises the step of conjugating a biological molecule containing a first unsaturated functional group with a payload comprising a second unsaturated functional group, wherein the first and second unsaturated functional groups are complementary to each other such that conjugation is a reaction of said functional groups via a Diels-Alder reaction which forms a cyclohexene ring.

  本发明提供了一种生物共轭方法和其中使用的化合物。该生物共轭方法包括将含有第一不饱和官能团的生物分子与包含第二不饱和官能团的荷载物质共轭的步骤，其中第一和第二不饱和官能团互补，使得通过 Diels-Alder 反应发生官能团之间的结合，形成一个环己烯环。
• Structure dependent rearrangement of the cyclopropylmethyl cation—isolation of a bicyclo[3.2.0]heptene
  作者：Adam E. Nadany、John E. Mckendrick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.009

  日期：2007.6

  derivatives for tandem olefin metathesis via cationic rearrangement of cyclopropylmethanol substituted norbornenes is shown to be structure dependent. In some cases products that arise from cationic rearrangement of a cyclopropylmethyl cation are furnished. Thionyl chloride is shown to be superior to silica for inducing the desired rearrangement.

  通过环丙基甲醇取代的降冰片烯的阳离子重排，获得用于串联烯烃复分解的7-烯丙基取代的降冰片烯衍生物是结构依赖性的。在某些情况下，提供了由于环丙基甲基阳离子的阳离子重排而产生的产物。已显示亚硫酰氯在诱导所需的重排方面优于二氧化硅。
• Enantioselective Synthesis of the Cyclopentyl Core of the Axinellamines
  作者：Jeremy T. Starr、Guido Koch、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0019575

  日期：2000.9.1

  synthetic challenge. A similarly substituted cyclopentane core can be found in palau'amine 5 which critically differs from that of 1−4 in the relative stereochemical relationships of the pendant functionality.2 Palau'amine 5 has attracted considerable attention due to its potent antibiotic, immunosuppressive, and cytotoxic properties (Chart 1).

  Axinellaamines A-D (1-4) 是从海洋海绵 Axinella sp. 中分离的新型双胍生物碱。其中 Axinellamines B-D (2-4) 已被证明对幽门螺杆菌具有杀菌活性，幽门螺杆菌是一种与消化性癌和胃癌有关的细菌。1 这些天然产物的多环框架结构复杂，具有稠合和螺环系统。此外，嵌入在这些结构中的是立体化学复杂且功能密集的环戊基核，这是一项艰巨的合成挑战。在 palau'amine 5 中可以找到一个类似取代的环戊烷核心，它与 1-4 的环戊烷核心在侧链官能团的相对立体化学关系上有很大不同。 2 Palau'amine 5 由于其有效的抗生素而引起了相当大的关注，
• WO2019224340A5
  申请人：——

  公开号：WO2019224340A5

  公开（公告）日：2022-05-31