1-carboxaldehydespiro<2.4>hepta-4,6-diene | 93093-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-carboxaldehydespiro<2.4>hepta-4,6-diene
• 英文别名: spiro[2.4]hepta-4,6-diene-1-carbaldehyde；1-formylspiro[2,4]hepta-4,6-diene；Spiro[2.4]hepta-4,6-diene-2-carbaldehyde
• CAS: 93093-38-0
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: LFGGYWPAPZBNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxaldehydespiro<2.4>hepta-4,6-diene 在 N-甲基羟胺盐酸盐 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到endo-Dicyclopentadien-1,8-dion
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮通过串联的 C-环丙基硝酮环化-环转化序列

  摘要：

  源自螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-甲醛及其苯并类似物的醛硝酮经历串联的未催化分子内环丙烷-硝酮环化-5,6-二氢-1,2-恶嗪环化反应，得到环戊二烯酮。类似地，由螺[环丙烷-1,1'-茚]甲醛肟原位生成的NH-硝酮通过相同的机制生成苯并环戊二烯酮（1H-inden-1-one）。DFT 计算有利于环化的协调但高度异步的途径。使用二氢和四氢衍生物进行的对照实验表明，螺环戊二烯单元对于反应的成功至关重要，从而引发了螺共轭效应以增加环丙烷的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700915
• 作为产物：
  描述：

  螺[2,4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-carboxaldehydespiro<2.4>hepta-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成螺三环多氧化化合物：1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯的溶剂分解行为

  摘要：

  通过环戊二烯基锂和表氯醇与马来酸酐反应制得的螺双环环戊二烯衍生物的Diels-Alder反应，可轻松获得具有合成意义的螺三环多加氧化合物。1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯（5-螺环戊二烯）的溶剂分解行为表明甲苯磺酸盐的电离是不可能的。 三环化合物-Diels-Alder反应-螺化合物-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258401

文献信息

• Gallacher, Gerard; Ng, Ang Ser; Attah-Poku, Samuel K., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1709 - 1716
  作者：Gallacher, Gerard、Ng, Ang Ser、Attah-Poku, Samuel K.、Antczak, Kazimierz、Alward, Sandra J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The influence of sidechain substituents in the intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Samuel K. Attah-Poku、Gerard Gallacher、Ang Ser Ng、Lorne E.B. Taylor、Sandra J. Alward、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81496-3

  日期：1983.1
• Antczak, Kazimierz; Kingston, John F.; Fallis, Alex G., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 993 - 995
  作者：Antczak, Kazimierz、Kingston, John F.、Fallis, Alex G.

  DOI：——

  日期：——
• Antczak, Kazimierz; Kingston, John F.; Fallis, Alex G., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 114 - 123
  作者：Antczak, Kazimierz、Kingston, John F.、Fallis, Alex G.、Hanson, Alfred W.

  DOI：——

  日期：——
• GALLACHER, G.;NG, ANG, SER;ATTAH-POKU, S. K.;ANTCZAK, K.;ALWARD, S. J.;KI+, CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 9, 1709-1716
  作者：GALLACHER, G.、NG, ANG, SER、ATTAH-POKU, S. K.、ANTCZAK, K.、ALWARD, S. J.、KI+

  DOI：——

  日期：——