R(S)-spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ylmethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R(S)-spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ylmethyl acetate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JVQHPMOMTHQLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 R(S)-spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ylmethyl acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到((1r(s),5'R(S),8'S(R))-1',3'-dioxo-2'-phenyl-2',3',5',8'-tetrahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,10'-[5,8]methano[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazin]-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇与PTAD的环加成反应：新的重排

  摘要：

  螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇（3）与苯基三唑啉二酮（PTAD）反应，得到4-苯基-1-[（3a R（S），6 S（R））-1a，2 ，3a，6-四氢-1 H-环戊[ b ]环丙烷[ c ]呋喃-6-基] -1，2，4-三唑烷-3，5-二酮（7）通过新颖的重排。通过光谱方法和实验确定了该重排产物的结构。讨论了官能团对7的重排和形成的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.094
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 R(S)-spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇与PTAD的环加成反应：新的重排

  摘要：

  螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇（3）与苯基三唑啉二酮（PTAD）反应，得到4-苯基-1-[（3a R（S），6 S（R））-1a，2 ，3a，6-四氢-1 H-环戊[ b ]环丙烷[ c ]呋喃-6-基] -1，2，4-三唑烷-3，5-二酮（7）通过新颖的重排。通过光谱方法和实验确定了该重排产物的结构。讨论了官能团对7的重排和形成的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.094

文献信息

• Cycloaddition reaction of spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ylmethanol and PTAD: a new rearrangement
  作者：Halil Şenol、Çetin Bayrak、Abdullah Menzek、Ertan Şahin、Murat Karakuş

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.094

  日期：2016.5

  Reaction of spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ylmethanol (3) with phenyltriazolinedione (PTAD) gave 4-phenyl-1-[(3aR(S),6S(R))-1a, 2,3a, 6-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]cyclopropa[c]furan-6-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (7) via a novel rearrangement. The structure of this rearranged product was determined by spectroscopic methods and by experimentation. Influences of functional groups on the rearrangement

  螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-基甲醇（3）与苯基三唑啉二酮（PTAD）反应，得到4-苯基-1-[（3a R（S），6 S（R））-1a，2 ，3a，6-四氢-1 H-环戊[ b ]环丙烷[ c ]呋喃-6-基] -1，2，4-三唑烷-3，5-二酮（7）通过新颖的重排。通过光谱方法和实验确定了该重排产物的结构。讨论了官能团对7的重排和形成的影响。