2-dibutylamino-p-benzoquinone | 23434-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-dibutylamino-p-benzoquinone
• 英文别名: 2-Di-n-butylamino-p-benzochinon；2-(dibutylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 23434-52-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GBHAYNJKRBRQAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dibutylamino-p-benzoquinone 、 对苯二酚 以 吡啶 为溶剂， 以46%的产率得到2-Di-n-butylamino-5-(p-hydroxy-phenoxy)-benzochinon-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Chinone, 10. Mitt. Zur Reaktion vonp-Benzochinon mit sekund�ren aliphatischen Aminen

  摘要：

  p-Benzoquinone (1) reacts with dialkylamines 2a-d to 2-dialkylamino-p-benzoquinones 3, 2,5-bis-dialkylamino-p-benzoquinones 4, 2-dialkylamino-8-hydroxydibenzofuran-1,4-quinones 5, and in pyridine also to 2-dialkylamino-5-p-hydroxy-phenoxy-p-benzoquinones 6. A method affording almost exclusively 3 has been developed which is also applicable to compounds 2e-h.

  DOI：

  10.1007/bf00807099
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 对苯醌 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2-dibutylamino-p-benzoquinone 、 对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  在一些非质子传递溶剂中对苯醌与二正丁胺反应的高压动力学

  摘要：

  在1,2-二氯乙烷和乙腈中分别形成–54±2和–67±2 cm 3 / mol的标题反应形成2-二丁基氨基-对苯醌的反应动力学和活化体积，强烈支持了以下反应方案在速率确定步骤之前形成哪些离子物种，这是胺的第二次攻击。

  DOI：

  10.1039/c39810000725

文献信息

• Inagaki, Yoh-ichi; Osugi, Jiro; Sasaki, Muneo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 115 - 120
  作者：Inagaki, Yoh-ichi、Osugi, Jiro、Sasaki, Muneo

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen �ber Chinone, 10. Mitt. Zur Reaktion vonp-Benzochinon mit sekund�ren aliphatischen Aminen
  作者：R. Ott、E. Pinter

  DOI：10.1007/bf00807099

  日期：——

  p-Benzoquinone (1) reacts with dialkylamines 2a-d to 2-dialkylamino-p-benzoquinones 3, 2,5-bis-dialkylamino-p-benzoquinones 4, 2-dialkylamino-8-hydroxydibenzofuran-1,4-quinones 5, and in pyridine also to 2-dialkylamino-5-p-hydroxy-phenoxy-p-benzoquinones 6. A method affording almost exclusively 3 has been developed which is also applicable to compounds 2e-h.
• High-pressure kinetics of the reaction of p-benzoquinone with di-n-butylamine in some aprotic solvents
  作者：Muneo Sasaki、Masaichi Bando、Yoh-ichi Inagaki、Fujitsugu Amita、Jiro Osugi

  DOI：10.1039/c39810000725

  日期：——

  The kinetics and the volume of activation of the title reaction to form 2-dibutylamino-p-benzoquinone in 1,2-dicholoroethane and acetonitrile, –54 ± 2 and –67 ± 2 cm3/mol respectively, strongly support a reaction scheme in which ionic species are formed prior to the rate-determining step which is the second attack by the amine.

  在1,2-二氯乙烷和乙腈中分别形成–54±2和–67±2 cm 3 / mol的标题反应形成2-二丁基氨基-对苯醌的反应动力学和活化体积，强烈支持了以下反应方案在速率确定步骤之前形成哪些离子物种，这是胺的第二次攻击。