siphonarin B | 92125-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: siphonarin B
• 英文别名: ent-siphonarin B；(2S,3S,4R,5R,6R,8R,9R,11R)-2-[(1S)-1-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)ethyl]-2,4-dihydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-8-[(2R)-3-oxopentan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-one
• CAS: 92125-68-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈
• 分子量: 520.664
• InChiKey: LEPZJIOTHLJGCD-WUUBIATLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基二乙醇胺 、 水 、 氟化氢吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.35h， 生成 siphonarin B
  参考文献：
  名称：

  关于虹吸脂聚丙烯酸酯的起源：Caloundrin B的全合成及其异构化为虹吸素B

  摘要：

  通过动态拆分，将对映纯的含三氧杂金刚烷的酮与外消旋吡喃的醛进行战略性的醛醇缩合偶联，从而实现了对钙调蛋白B的对映异构体的对映选择性合成。在咪唑存在下，对-caloundrin B干净地异构化为对-siphonarin B，从而确认了拟定的caloundrin B的结构和绝对构型，并确定它是一种可行的生物合成产物，可从中产生虹吸蛋白B和芽孢杆菌酮A和baconipyrones A和C.

  DOI：

  10.1021/ol300432y

文献信息

• On the Origin of Siphonariid Polypropionates: Total Synthesis of Caloundrin B and Its Isomerization to Siphonarin B
  作者：Fabiola Becerril-Jiménez、Dale E. Ward

  DOI：10.1021/ol300432y

  日期：2012.3.16

  Enantioselective synthesis of the enantiomer of caloundrin B was achieved by strategic aldol coupling of an enantiopure trioxaadamantane-containing ketone with a racemic pyrone-containing aldehyde via kinetic resolution. In the presence of imidazole, ent-caloundrin B is cleanly isomerized to ent-siphonarin B confirming the proposed structure and absolute configuration for caloundrin B and establishing

  通过动态拆分，将对映纯的含三氧杂金刚烷的酮与外消旋吡喃的醛进行战略性的醛醇缩合偶联，从而实现了对钙调蛋白B的对映异构体的对映选择性合成。在咪唑存在下，对-caloundrin B干净地异构化为对-siphonarin B，从而确认了拟定的caloundrin B的结构和绝对构型，并确定它是一种可行的生物合成产物，可从中产生虹吸蛋白B和芽孢杆菌酮A和baconipyrones A和C.