((2S,3S)-3-Vinyl-oxiranyl)-acetic acid | 1354424-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-Vinyl-oxiranyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-Oxiraneacetic acid, 3-ethenyl-, (2R,3R)-rel-；2-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]acetic acid
• CAS: 1354424-67-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: ZQOISUAETPFTAA-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((2S,3S)-3-Vinyl-oxiranyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A脱氢酶催化烯丙基异构化的研究：单碱基或双碱基机制？

  摘要：

  酰基辅酶A脱氢酶是催化脂肪酰基硫酯底物转化为相应的α,β-烯酰辅酶A产物的黄素蛋白。已经很好地确定活性位点中的谷氨酸残基 [例如，Megasphaera elsdenii 的短链酰基辅酶 A 脱氢酶 (SCAD) 中的 E367] 负责最初的 α-质子提取。早期研究还表明，这类酶能够催化 γ-H 提取，以提供 α,β- 和 β,γ-烯酮硫酯之间的烯丙基异构化和/或通过 2-或 3-炔酰基-CoA 衍生物失活. 尽管已经提出谷氨酸残基在 α- 和 γ-去质子化中的双重作用，但第二个活性位点碱性基团的存在来介导在 γ-C 发生的观察到的反应仍然是一个可行的机制。为了区分这两种可能性，我们制备了一些含有环氧乙烷的酰基辅酶A衍生物，旨在捕获α-和/或γ-C附近的活性位点碱基。它...

  DOI：

  10.1021/ja962532e

文献信息

• Studies of Acyl-CoA Dehydrogenase Catalyzed Allylic Isomerization:  A One-Base or Two-Base Mechanism?
  作者：Srikanth Dakoji、Injae Shin、Donald F. Becker、Marian T. Stankovich、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja962532e

  日期：1996.11.13

  capable of catalyzing γ-H abstraction to afford the allylic isomerization between α,β- and β,γ-enone thioesters and/or inactivation by 2- or 3-acetylenic acyl-CoA derivatives. Although a dual role has been proposed for the glutamate residue in both α- and γ-deprotonation, the existence of a second active-site basic group to mediate the observed reactions occurring at γ-C remains a feasible mechanism

  酰基辅酶A脱氢酶是催化脂肪酰基硫酯底物转化为相应的α,β-烯酰辅酶A产物的黄素蛋白。已经很好地确定活性位点中的谷氨酸残基 [例如，Megasphaera elsdenii 的短链酰基辅酶 A 脱氢酶 (SCAD) 中的 E367] 负责最初的 α-质子提取。早期研究还表明，这类酶能够催化 γ-H 提取，以提供 α,β- 和 β,γ-烯酮硫酯之间的烯丙基异构化和/或通过 2-或 3-炔酰基-CoA 衍生物失活. 尽管已经提出谷氨酸残基在 α- 和 γ-去质子化中的双重作用，但第二个活性位点碱性基团的存在来介导在 γ-C 发生的观察到的反应仍然是一个可行的机制。为了区分这两种可能性，我们制备了一些含有环氧乙烷的酰基辅酶A衍生物，旨在捕获α-和/或γ-C附近的活性位点碱基。它...