(4S)-2,2-dimethyl-4-[(E,3R)-3-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,3-dioxolane | 578731-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E,3R)-3-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 578731-35-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: FFHBXZXIUYKUCS-CUTVHNCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E,3R)-3-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,3-dioxolane 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以80%的产率得到(R)-2-苄氧基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性铑（II）催化的叶立德sulf形成-[2,3]-手性非外消旋烯丙基硫化物的σ重排反应

  摘要：

  发现手性非外消旋仲烯丙基硫化物（E）-9和（Z）-10的串联t叶立德形成-[2,3]-σ重排反应在高非对映控制下进行。带有硫化物基团的C-5立体中心对于反应中的高非对映选择性至关重要。提出了过渡态构象异构体以解释非对映产物18a和18b的形成中的高非对映选择性。该方法适用于（R）-4-（4-氯苯基）-2-丁内酯。实现了适度的对映选择性（63％ee），这归因于第二烯丙基烯丙基硫化物22形成过程中的部分消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00079-x
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-[(4S)-2,2-dimethyl(1,3-dioxolan-4-yl)]but-3-en-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E,3R)-3-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性铑（II）催化的叶立德sulf形成-[2,3]-手性非外消旋烯丙基硫化物的σ重排反应

  摘要：

  发现手性非外消旋仲烯丙基硫化物（E）-9和（Z）-10的串联t叶立德形成-[2,3]-σ重排反应在高非对映控制下进行。带有硫化物基团的C-5立体中心对于反应中的高非对映选择性至关重要。提出了过渡态构象异构体以解释非对映产物18a和18b的形成中的高非对映选择性。该方法适用于（R）-4-（4-氯苯基）-2-丁内酯。实现了适度的对映选择性（63％ee），这归因于第二烯丙基烯丙基硫化物22形成过程中的部分消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00079-x