ent-18-hydroxy-16-oxo-beyerane | 145296-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-18-hydroxy-16-oxo-beyerane
• 英文别名: (1R,4S,5S,9S,10R,13S)-5-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-one
• CAS: 145296-36-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: OPDNAIABMJCBSB-INMFKVEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-18-acetoxy-15α,16α-epoxy-beyerane 在 N-环己基异丙基胺 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以24 mg的产率得到ent-18-hydroxy-14α-hydroxykaur-16-ene
  参考文献：
  名称：

  14-羟基赤霉素的化学和微生物合成

  摘要：

  赤霉素已通过使用钛-酰胺络合物对环氧-啤酒赤霉素中间体进行重排而转化为14β-羟基-赤霉素A 7甲酯。二萜ENT -beyer-15-SC-19醇已经通过化学方法转化成耳鼻喉科-14α，19二羟基考尔-16-烯。该化合物与藤霉赤霉菌的生物转化产生了14β-羟基赤霉素A 7，ent - 7α，14α，19-三羟基kaur -16-ene和ent - 6α，7α，14α-trihydroxy-kaur-16-en -19-油酸。通过GC-MS鉴定了次要的赤霉素14β-羟基-GA 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86597-2

文献信息

• The chemical and microbiological synthesis of 14-hydroxy-gibberellins
  作者：Braulio M. Fraga、Fernando García-Tellado、Pedro González、Melchor G. Hernández、James R. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86597-2

  日期：1992.9

  transformed into 14β-hydroxy-gibberellin A7 methyl ester via the rearrangement of an epoxy-beyergibberellin intermediate using a titanium-amide complex. The diterpene ent-beyer-15-en-19-ol has been transformed by chemical methods into ent-14α,19-dihydroxy-kaur-16-ene. The biotransformation of this compound with the fungus Gibberella fujikuroi gave 14β-hydroxy-gibberellin A7, ent-7α,14α,19-trihydroxy-kaur-16-ene

  赤霉素已通过使用钛-酰胺络合物对环氧-啤酒赤霉素中间体进行重排而转化为14β-羟基-赤霉素A 7甲酯。二萜ENT -beyer-15-SC-19醇已经通过化学方法转化成耳鼻喉科-14α，19二羟基考尔-16-烯。该化合物与藤霉赤霉菌的生物转化产生了14β-羟基赤霉素A 7，ent - 7α，14α，19-三羟基kaur -16-ene和ent - 6α，7α，14α-trihydroxy-kaur-16-en -19-油酸。通过GC-MS鉴定了次要的赤霉素14β-羟基-GA 14。