β-cryptoxanthin 5,6-epoxide | 188116-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-cryptoxanthin 5,6-epoxide
• 英文别名: (3S,5R,6S)-beta-cryptoxanthin 5,6-epoxide；(1R,3S,6S)-1,5,5-trimethyl-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 188116-19-0
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: CMOLUFWHADIFGS-VESOQFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-cryptoxanthin acetate 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 cryptoxanthin-5',6'-epoxide 、 β-cryptoxanthin 5,6-epoxide 、 (1S,3S,6R)-1,5,5-Trimethyl-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 、 β-cryptoxanthin-5,6,5',6'-diepoxide
  参考文献：
  名称：

  β-隐黄质的单和二环氧化物的部分合成与表征

  摘要：

  将β-隐黄质（1）乙酰化，然后用单过氧邻苯二甲酸环氧化。水解后，重复色谱和结晶，得到（3 S，5 R，6 S）-5,6-环氧-β-隐黄质（3），（3 S，5 S，6 R）-5,6-环氧- β隐黄素（4），（3 - [R，5' - [R，6' - [R）-5'，6'-环氧-β-隐黄质（5），（3小号，5 - [R，6小号，5' - [R，6 '小号）-5,6-：5'，6'-二环氧-β-cryp-toxanthin（6），和（3小号，5小号，6 - [R，5'小号，6' - [R）-5,6-：5'，6'-二环氧-β-隐黄质（7）分离为主要产品和表征可以通过UV / VIS，CD，1 H-和13 C-NMR，以及质谱。从黄色番茄形辣椒粉（辣椒）中分离出的类胡萝卜素与3–5的比较强烈支持了天然产物中3的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800120

文献信息

• Xanthophyll Biosynthesis
  作者：Florence Bouvier、Alain d'Harlingue、Philippe Hugueney、Elena Marin、Annie Marion-Poll、Bilal Camara

  DOI：10.1074/jbc.271.46.28861

  日期：1996.11

  antheraxanthin. The proposed reaction mechanism for epoxidation involves the formation of a transient carbocation. This characteristic allows selective inhibition of the epoxidase activity by different nucleophilic diethylamine derivatives, p-dimethylaminobenzenediazonium fluoroborate and N,N-dimethyl-2-phenylaziridinium. It was also shown that the epoxidase gene was up-regulated during oxidative stress and when

  克隆了辣椒（Capsicum annuum）β-环己烯基叶黄素环氧化酶cDNA，从大肠杆菌中过表达并纯化了相应的酶，以研究其催化活性。重组蛋白不直接接受NADPH进行环己烯基类胡萝卜素的环氧化，也不根据过氧化酶的机制进行操作。相反，如在NADPH，铁氧还蛋白氧化还原酶和铁氧还蛋白的存在下环氧化酶活性的重建所示，NADPH的还原力通过还原的铁氧还蛋白转移至环氧酶。细菌氧化还原酶可以代替铁氧还蛋白。胡椒环氧化物酶专门作用于叶黄素的β-环，如β-隐黄质，玉米黄质和花药黄质。所提出的用于环氧化的反应机理涉及瞬态碳正离子的形成。该特征允许通过不同的亲核性二乙胺衍生物，对二甲氨基苯重氮氟硼酸盐和N，N-二甲基-2-苯基叠氮鎓选择性抑制环氧酶活性。还表明在氧化胁迫期间和当辣椒果实中的叶绿体经历分化为色体时，环氧化酶基因被上调。
• Partial Synthesis and Characterization of the Mono-and Diepoxides of β-Cryptoxanthin
  作者：Péter Molnár、József Deli、Zoltán Matus、Gyula Tóth、Andrea Steck、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19970800120

  日期：1997.2.10

  β-Cryptoxanthin (1) was acetylated and then epoxidized with monoperoxyphthalic acid. After hydrolysis, repeated chromatography, and crystallization, (3S,5R,6S)-5,6-epoxy-β-cryptoxanthin (3), (3S,5S,6R)-5,6-epoxy-β-cryptoxanthin (4), (3R,5′R,6′R)-5′,6′-epoxy-β-cryptoxanthin (5), (3S,5R,6S,5′R,6′S)-5,6:5′,6′-diepoxy-β-cryp-toxanthin (6), and (3S,5S,6R,5′S,6′R)-5,6:5′,6′-diepoxy-β-cryptoxanthin (7) were

  将β-隐黄质（1）乙酰化，然后用单过氧邻苯二甲酸环氧化。水解后，重复色谱和结晶，得到（3 S，5 R，6 S）-5,6-环氧-β-隐黄质（3），（3 S，5 S，6 R）-5,6-环氧- β隐黄素（4），（3 - [R，5' - [R，6' - [R）-5'，6'-环氧-β-隐黄质（5），（3小号，5 - [R，6小号，5' - [R，6 '小号）-5,6-：5'，6'-二环氧-β-cryp-toxanthin（6），和（3小号，5小号，6 - [R，5'小号，6' - [R）-5,6-：5'，6'-二环氧-β-隐黄质（7）分离为主要产品和表征可以通过UV / VIS，CD，1 H-和13 C-NMR，以及质谱。从黄色番茄形辣椒粉（辣椒）中分离出的类胡萝卜素与3–5的比较强烈支持了天然产物中3的结构。