1-p-Bromphenyl-3-aminopyrazol | 66000-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-p-Bromphenyl-3-aminopyrazol
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-1H-pyrazol-3-ylamine；1-(p-bromophenyl)-3-aminopyrazole；1-(4-Bromophenyl)-1H-pyrazol-3-amine；1-(4-bromophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 66000-38-2
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: GZDIUHKAZLMQFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Bromphenyl-3-aminopyrazol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  “Hit”领导新系列 Autotaxin 抑制剂的优化和化学信息学研究

  摘要：

  强有力的实验证据强调了自分泌运动因子 (ATX)/溶血磷脂酸 (LPA) 轴的作用，不仅在慢性炎症的发病机制中，尤其是在纤维增生性疾病中，而且在几种癌症中。因此，迄今为止，学术界和制药界已经确定了不同系列的底物、脂质和小分子 ATX 抑制剂。这些药物发现活动的“最高成就”是一流的 ATX 抑制剂（ziritaxestat，GLPG-1690）的开发和进入针对特发性肺纤维化的高级临床试验。 在此，使用先前确定的新型描述了一系列新的 Autotaxin 抑制剂（即 2-substituted-2,6-dihydro-4 H -thieno[3,4-c]pyrazol-1-substituted amide）的效力优化工作化学支架作为“命中”。研究了最有前途的 ATX 抑制剂的抑制模式，同时评估了它们的细胞活性、水溶性和细胞毒性。我们的药理学结果得到了部署的化学信息学工具（分子对接和分子动力学模拟）的证实，以深入了解合成抑制剂与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115130
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 manganese(IV) oxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-p-Bromphenyl-3-aminopyrazol
  参考文献：
  名称：

  “Hit”领导新系列 Autotaxin 抑制剂的优化和化学信息学研究

  摘要：

  强有力的实验证据强调了自分泌运动因子 (ATX)/溶血磷脂酸 (LPA) 轴的作用，不仅在慢性炎症的发病机制中，尤其是在纤维增生性疾病中，而且在几种癌症中。因此，迄今为止，学术界和制药界已经确定了不同系列的底物、脂质和小分子 ATX 抑制剂。这些药物发现活动的“最高成就”是一流的 ATX 抑制剂（ziritaxestat，GLPG-1690）的开发和进入针对特发性肺纤维化的高级临床试验。 在此，使用先前确定的新型描述了一系列新的 Autotaxin 抑制剂（即 2-substituted-2,6-dihydro-4 H -thieno[3,4-c]pyrazol-1-substituted amide）的效力优化工作化学支架作为“命中”。研究了最有前途的 ATX 抑制剂的抑制模式，同时评估了它们的细胞活性、水溶性和细胞毒性。我们的药理学结果得到了部署的化学信息学工具（分子对接和分子动力学模拟）的证实，以深入了解合成抑制剂与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115130

文献信息

• Copper(I)/Copper(II)-Assisted Tandem Catalysis: The Case Study of Ullmann/Chan-Evans-Lam N¹,N³-Diarylation of 3-Aminopyrazole
  作者：Astrid Beyer、Thomas Castanheiro、Patricia Busca、Guillaume Prestat

  DOI：10.1002/cctc.201500510

  日期：2015.8.17

  Unprecedented CuI/CuII‐assisted tandem catalysis allowing an Ullmann/Chan–Evans–Lam sequence was achieved. This three‐component, one‐pot reaction triggered by a change in the oxidation state of the metal leads to the selective N1,N3‐diarylation of 3‐aminopyrazole. This new method should be a valuable tool for small‐molecule drug discovery that requires suitable regio‐ and/or chemoselective strategies

  前所未有的Cu I / Cu II辅助串联催化，实现了Ullmann / Chan–Evans–Lam序列。这种由金属的氧化态变化引发的三组分一锅法反应导致3-氨基吡唑的选择性N 1，N 3-二芳基化。这种新方法应该是发现小分子药物的有价值的工具，它需要适当的区域和/或化学选择策略来使含氮杂环的N-芳基化。
• Process for preparing 1-phenyl-3-aminopyrazoles
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：US04149005A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  1-PHENYL-3-AMINO-2-PYRAZOLINES ARE CATALYTICALLY OXIDIZED TO 1-PHENYL-3-AMINOPYRAZOLES, USING OXYGEN AND/OR AIR AS THE OXIDIZING AGENT AND IN THE PRESENCE OF COPPER SALTS, OPTIONALLY ASSOCIATED WITH METALLIC COPPER AND/OR AN AROMATIC, HETEROCYCLIC ORGANIC BASE SELECTED FROM N-dialkyl anilines, pyridines, piperidine, and ethanolamine, or equivalents thereof, in an inert reaction medium and at a temperature of from about 20.degree. C. to about 40.degree. C.

  1-苯基-3-氨基-2-吡唑烷在铜盐的存在下，可选地与金属铜和/或从N-二烷基苯胺，吡啶，哌啶和乙醇胺中选择的芳香，杂环有机碱或其等效物一起，在惰性反应介质中，使用氧气和/或空气作为氧化剂，在约20℃至约40℃的温度下催化氧化为1-苯基-3-氨基吡唑烷。
• THIENOPYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Kumar Sukeerthi

  公开号：US20120295924A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is related to novel thienopyrimidinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及一种新型噻吩嘧啶二酮衍生物，作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。特别地，本文所描述的化合物对于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、状况和/或紊乱是有用的。本文还提供了制备所述化合物的过程，用于其合成的中间体，其制药组合物以及用于治疗或预防由TRPA1调节的疾病、状况和/或紊乱的方法。
• ISOTHIAZOLO-PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES AS TRPAI MODULATORS
  申请人：Kumar Sukeerthi

  公开号：US20120010223A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention is related to novel isothiazolo[3,4-d]pyrimidinedione and isothiazolo[5,4-d]pyrimidinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及新型异噻唑并[3,4-d]嘧啶二酮和异噻唑并[5,4-d]嘧啶二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位A亚家族）调节剂。特别地，本文所描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位A亚家族，成员1）调节的疾病、状况和/或障碍。本文还提供了用于制备所述化合物的过程、用于合成的中间体、其制药组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、状况和/或障碍的方法。
• Isothiazolo-pyrimidinedione derivatives as TRPA1 modulators
  申请人：Kumar Sukeerthi

  公开号：US08575178B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  The present invention is related to novel isothiazolo[3,4-d]pyrimidinedione and isothiazolo[5,4-d]pyrimidinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及新型异噻唑并[3,4-d]嘧啶二酮和异噻唑并[5,4-d]嘧啶二酮衍生物，作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。特别地，所述化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、状况和/或疾病。本文还提供了用于制备所述化合物的过程，用于合成它们的中间体，其制药组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、状况和/或疾病的方法。