15-Hydroxy-13α-isopropyl-podocarpen-(8,14) | 18175-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-Hydroxy-13α-isopropyl-podocarpen-(8,14)
• 英文别名: [(1R,4aR,4bS,7R,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,9,10,10a-decahydrophenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 18175-73-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: FLMIYUXOBAUKJM-ONSCTEFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7β,15-Diacetoxy-13α-isopropyl-podocarpen-(8,14) 在 lithium 、 乙胺 作用下， 生成 15-Hydroxy-13α-isopropyl-podocarpen-(8,14)
  参考文献：
  名称：

  松香酸的硼氢化氧化

  摘要：

  松香酸和松香酸甲酯与乙硼烷和t -2,3-二甲基丁基硼烷的单氢硼化-氧化导致对7,8-双键的优先攻击，得到7-羟基-8（14）-烯，例如（IIIa） 。用这些试剂进行二氢硼化-氧化主要产生7β，14β-二羟基衍生物，例如（XIXa），以及少量的7α，14α-二羟基化合物和立体化学未知的第三种7，14-二醇。二氢硼化反应是令人感兴趣的，因为已表明至少一种产物是通过在氢硼化过程中松香酸的13,14-双键迁移至8,14-位而衍生的。描述了羟基松香酸衍生物的一些反应。

  DOI：

  10.1039/j39680000471

文献信息

• The hydroboration-oxidation of abietic acid
  作者：B. E. Cross、P. L. Myers

  DOI：10.1039/j39680000471

  日期：——

  Monohydroboration-oxidation of abietic acid and methyl abietate with both diborane and t-2,3-dimethylbutylborane leads to preferential attack on the 7,8-double bond to give 7-hydroxy-8(14)-enes, e.g., (IIIa). Dihydroboration-oxidation with these reagents yields mainly the 7β,14β-dihydroxy derivatives, e.g., (XIXa), with smaller amounts of the 7α, 14α-dihydroxy-compounds and a third 7,14-diol of unknown

  松香酸和松香酸甲酯与乙硼烷和t -2,3-二甲基丁基硼烷的单氢硼化-氧化导致对7,8-双键的优先攻击，得到7-羟基-8（14）-烯，例如（IIIa） 。用这些试剂进行二氢硼化-氧化主要产生7β，14β-二羟基衍生物，例如（XIXa），以及少量的7α，14α-二羟基化合物和立体化学未知的第三种7，14-二醇。二氢硼化反应是令人感兴趣的，因为已表明至少一种产物是通过在氢硼化过程中松香酸的13,14-双键迁移至8,14-位而衍生的。描述了羟基松香酸衍生物的一些反应。