[D-蛋氨酰2,脯氨酰5]-脑啡肽酰胺 | 63307-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [D-蛋氨酰2,脯氨酰5]-脑啡肽酰胺
• 英文名称: [D-Met²,Pro⁵]-enkephalinamide
• 英文别名: Tyr D.Met Gly Phe Pro NH2；L-tyrosyl-D-methionyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-proline amide；L-Tyrosyl-D-methionylglycyl-L-phenylalanyl-L-prolinamide；(2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 63307-63-1
• 化学式: C₃₀H₄₀N₆O₆S
• 分子量: 612.75
• InChiKey: UIRWGVLTPPSGEN-NDBXHCKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [D-蛋氨酰2,脯氨酰5]-脑啡肽酰胺 、 3,5-二甲基吡唑-1-羧胺 生成 (2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(diaminomethylideneamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BAJUSZ, S.;RONAL, A.;SZEKELY, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc tyrosine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [D-蛋氨酰2,脯氨酰5]-脑啡肽酰胺
  参考文献：
  名称：

  Audigier; Mazarguil; Gout, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 173 - 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of the sugar moiety on the opioid receptor binding and conformation of a series of enkephalin neoglycopeptides
  作者：Mònica Rosa、Verónica Gonzalez-Nunez、Katherine Barreto-Valer、Filipa Marcelo、Julia Sánchez-Sánchez、Luis P. Calle、Juan C. Arévalo、Raquel E. Rodríguez、Jesús Jiménez-Barbero、Gemma Arsequell、Gregorio Valencia

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.052

  日期：2017.4

  β-Cellobiose). Binding studies to cloned zebrafish opioid receptors showed very small differences of affinity between the parent compound and the five glycopeptides thus suggesting that the nature of the carbohydrate moiety plays a minor role in determining the binding mode. Indeed, NMR conformational studies, combined with molecular mechanics calculations, indicated that all glycopeptides present the

  简单糖的糖基化是一种药物发现的替代方法，已成功地探索了多种方法来提高阿片肽的效价和生物利用度。很久以前，我们描述了两种具有（d-Met2，Pro5）-脑啡肽的β-葡萄糖和β-半乳糖的O-糖苷，其表现出已知的最高抗伤害感受活性。在这里，我们报告这两个类似物的重新合成和三种新型新糖肽衍生物（α-甘露糖，β-乳糖和β-Cellobiose）的制备。对克隆的斑马鱼阿片受体的结合研究表明，母体化合物与5种糖肽之间的亲和力差异很小，因此表明，碳水化合物部分的性质在确定结合方式中起着较小的作用。确实，NMR构象研究结合了分子力学计算，指出所有糖肽在溶液或膜状环境中均呈现相同的主要构象。此处提供的证据突出了阿片类糖肽中肽与糖部分之间共轭键的体内活性的相关性。
• Pentapeptide vom Encephalintyp, Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：Richter Gedeon Vegyészeti Gyár R.T.

  公开号：EP0033504A2

  公开（公告）日：1981-08-12

  Die Anmeldung betrifft Pentapeptide vom Encephalintyp der allgemeinen Formel worin Tyr, Gly, Phe, X und Y die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen können in Arzneimitteln auf dem Gebiet der Therapie, insbesondere zum Beeinflussen desZentralnervensystemes, vor allem als Opiate, verwendet werden.

  本申请涉及通式如下的脑啡肽类五肽 其中 Tyr、Gly、Phe、X 和 Y 具有权利要求中给出的含义，以及制备它们的工艺。 这些化合物可用于治疗领域的药物，特别是用于影响中枢神经系统，尤其是作为鸦片制剂。
• BAJUSZ, S.;RONAL, A.;SZEKELY, J.
  作者：BAJUSZ, S.、RONAL, A.、SZEKELY, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4465625A
  申请人：——

  公开号：US4465625A

  公开（公告）日：1984-08-14
• Audigier; Mazarguil; Gout, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 173 - 177
  作者：Audigier、Mazarguil、Gout、Cros

  DOI：——

  日期：——