[D-精氨酰2]-京都肽乙酸盐 | 74872-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [D-精氨酰2]-京都肽乙酸盐
• 英文名称: d[-Arg-2]KYOTORPHAN ACETATE
• 英文别名: acetic acid;(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 74872-77-8
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₅H₂₃N₅O₄
• 分子量: 397.431
• InChiKey: JSHLZRQFLJYDSZ-ZVWHLABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-精氨酸 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [D-精氨酰2]-京都肽乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。XCIV。kyotorphin及其类似物的合成和活性。

  摘要：

  使用NG-均三甲苯-2-磺酰精氨酸合成了名为kyotorphin、H-Tyr-Arg-OH 的二肽及其逆向异构体。还合成了两种相应的含有D-Arg 的立体异构体。其中，H-Tyr-D-Arg-OH的镇痛效果比相应的L-异构体高6倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1935

文献信息

• Studies on peptides. XCIV. Synthesis and activity of kyotorphin and its analogs.
  作者：HARUAKI YAJIMA、HIROSHI OGAWA、HIROSHI UEDA、HIROSHI TAKAGI

  DOI：10.1248/cpb.28.1935

  日期：——

  A dipeptide named kyotorphin, H-Tyr-Arg-OH, and its retro isomer were synthesized using NG-mesitylene-2-sulfonylarginine. Two corresponding stereoisomers containing D-Arg were also synthesized. Among these, H-Tyr-D-Arg-OH was found to possess an analgesic effect 6 times higher than that of the corresponding L-isomer.

  使用NG-均三甲苯-2-磺酰精氨酸合成了名为kyotorphin、H-Tyr-Arg-OH 的二肽及其逆向异构体。还合成了两种相应的含有D-Arg 的立体异构体。其中，H-Tyr-D-Arg-OH的镇痛效果比相应的L-异构体高6倍。