[E]-1-(2-噻吩基)-1-丙烯 | 59311-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: [E]-1-(2-噻吩基)-1-丙烯
• 英文名称: -1-(2-Thienyl)-1-propene
• 英文别名: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)thiophene；(E)-1-(2-thienyl)-1-propene；trans-2-propenylthiophene；(E)-1-(2-thienyl)propene；(E)-2-propenylthiophene；1-(2-Thienyl)propene；2-(2-Methylvinyl)thiophene；2-[(E)-prop-1-enyl]thiophene
• CAS: 59311-10-3
• 化学式: C₇H₈S
• 分子量: 124.207
• InChiKey: NQAAVWYIMDCXDL-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [E]-1-(2-噻吩基)-1-丙烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Cu(dap)Cl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到2-azido-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进铜（II）催化乙烯基芳烃的区域和化学选择性氧化叠氮化

  摘要：

  用三甲基甲硅烷基叠氮化物和分子氧作为化学计量氧化剂实现了乙烯基芳烃的可见光加速氧化叠氮化。与基于铱，钌或有机染料的光催化剂相反，发现[Cu（dap）2 ] Cl或[Cu（dap）Cl 2 ]对于这种转化是独特的，这归因于它们与金属，金属或金属的相互作用。底物通过配体交换和反弹机制。有人建议将铜II作为催化活性物质，将其与叠氮化物配位后将进行光加速均质分解，从而形成铜I和叠氮化物自由基。这种激活原则（CU II -X→铜我+ X 。）开启了铜基光催化的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201801678
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-morpholino-1-(2-thienyl)1-propene 生成 [E]-1-(2-噻吩基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of [E]-alkenes from enamines via hydroboration

  摘要：

  从烯胺合成[E]烯烃的立体特异性合成方法包括以下步骤：氢硼化烯胺；酯化所形成的有机硼烷，并在存在过氧化氢且无添加碱的条件下氧化硼酸酯，以形成高产率的[E]烯烃。

  公开号：

  US04886924A1

文献信息

• <i>anti</i>-Markovnikov Hydroamination of Alkenes Catalyzed by a Two-Component Organic Photoredox System: Direct Access to Phenethylamine Derivatives
  作者：Tien M. Nguyen、Namita Manohar、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201402443

  日期：2014.6.10

  Disclosed herein is a general catalytic system for the intermolecular anti‐Markovnikov hydroamination of alkenes. By using an organocatalytic photoredox system, α‐ and β‐substituted styrenes as well as aliphatic alkenes undergo anti‐Markovnikov hydroamination. Heterocyclic amines were also successfully employed as nitrogen nucleophiles, thus providing a direct route to heterocyclic motifs common in

  本文公开了用于烯烃的分子间反马尔可夫尼科夫氢胺化的通用催化系统。通过使用有机催化光氧化还原系统，α-和β-取代的苯乙烯以及脂肪族烯烃进行反马尔可夫尼科夫氢胺化。杂环胺也被成功用作氮亲核试剂，从而为药物中常见的杂环基序提供了直接途径。
• Cobalt-Catalyzed<i>Z</i>to<i>E</i>Isomerization of Alkenes: An Approach to (<i>E</i>)-β-Substituted Styrenes
  作者：Hongmei Liu、Man Xu、Cheng Cai、Jianhui Chen、Yugui Gu、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00072

  日期：2020.2.7

  An efficient cobalt-catalyzed Z to E isomerization of β-substituted styrenes using the amido-diphosphine ligand was developed, delivering the (E)-isomers with good functional tolerance and high stereoselectivity. The reaction could be scaled up to gram-scale with a catalyst loading of 0.1 mol %, using a mixture of (Z)- and (E)-alkene as the starting material. Preliminary mechanistic studies indicated

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。
• Direct Olefination of Alcohols with Sulfones by Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201505109

  日期：2016.4.18

  catalysts for the direct Julia olefination of alcohols in the presence of sulfones and KOtBu under oxidant‐free conditions. Primary alcohols, including aryl, aliphatic, allyl, and heterocyclic alcohols, underwent olefination with dimethyl sulfone and aryl alkyl sulfones to give terminal and internal olefins, respectively. Secondary alcohols underwent methylenation with dimethyl sulfone. Under 2.5 bar

  发现在无氧化剂条件下，在砜和KO t Bu存在的情况下，碳负载的Pt纳米颗粒（Pt / C）是有效的多相催化剂，可直接用于醇的Julia烯化反应。伯醇，包括芳基，脂族，烯丙基和杂环醇，分别与二甲基砜和芳基烷基砜进行烯烃化反应，分别得到末端烯烃和内部烯烃。仲醇与二甲基砜进行亚甲基化。在2.5 bar H 2下，相同的反应体系对于将醇OH基团转化为烷基基团是有效的。末端烯烃化系统的结构和机理研究表明Pt 0Pt金属颗粒上的两个位点是限制醇脱氢速率的原因，而KO t Bu可能会使砜试剂脱质子。Pt / C催化剂在烯化后可重复使用，与以前报道的方法相比，该方法显示出更高的周转数（TON）和更宽的底物范围，这证明了本方法的高催化效率。
• Biocatalytic Cleavage of Alkenes with O₂and<i>Trametes hirsuta</i>G FCC 047
  作者：Miguel Lara、Francesco G. Mutti、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200800261

  日期：2008.7

  Alkenes possessing a C=C double bond adjacent to an aromatic ring were cleaved to yield the corresponding carbonyl compounds by use of molecular oxygen as the sole oxidant and a cell-free extract of the wood-degrading fungus Trametes hirsuta FCC 047 as catalyst. The oxygen pressure required was optimized. Special adapted equipment allowed 96 reactions to be performed in parallel under controlled oxygen

  通过使用分子氧作为唯一氧化剂和木材降解真菌 Trametes hirsuta FCC 047 的无细胞提取物作为催化剂，具有与芳环相邻的 C=C 双键的烯烃被裂解以产生相应的羰基化合物。优化所需的氧气压力。特别改装的设备允许在受控氧气压力下并行进行 96 个反应。在受控氧气氛 (2 bar) 下，广泛的芳基烯烃以优异的化学选择性成功转化为相应的酮/醛。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• AMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Kato Shiro

  公开号：US20100249399A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed is a compound having a strong affinity to serotonin-4 receptors, which is useful as an enterokinesis-promoting agent or a digestive tract function-improving agent. Specifically, disclosed is a compound represented by Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also specifically disclosed is a pharmaceutical composition containing a compound represented by Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. [In Formula (1), Ar represents a group represented by Formula (Ar-1) or Formula (Ar-2).]

  揭示了一种具有强烈亲和力的化合物，对5-羟色胺-4受体具有亲和力，可用作促进肠动力或改善消化道功能的药剂。具体地，揭示了一种由化学式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。还具体揭示了一种含有由化学式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。【在化学式（1）中，Ar代表由化学式（Ar-1）或化学式（Ar-2）表示的基团。】