[N2-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸]铜 | 89030-95-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [N2-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸]铜
• 中文别名: GHK 铜；GHK铜
• 英文名称: copper tripeptide-1
• 英文别名: Cu-GHK；Prezatide copper；copper;(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 89030-95-5
• 化学式: 2C₁₄H₂₃N₆O₄*Cu
• 分子量: 742.295
• InChiKey: NZWIFMYRRCMYMN-ACMTZBLWSA-M

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

普雷扎肽被分解成组氨酸-赖氨酸，这很可能会进一步降解为其他蛋白水解的代谢物。

Prezatide is broken down to histidyl-lysine which is likely further degraded to other metabolites of proteolysis.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

普雷扎肽无论是游离状态还是与铜形成复合物，都能通过角质层。其吸收依赖于pH值，最高吸收发生在生理pH值下。

Prezatide both free and in complex with copper can pass through the stratum corneum. Its absorption is pH dependent with the highest absorption occurring at physiological pH.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃，避光保存

制备方法与用途

多肽

铜肽GHK-Cu是一种金属铜离子与三肽的复合物。由于富含铜离子，蓝铜胜肽呈现出独特的蓝色，它是最早发现具有美容作用的多肽之一。

作用机制

相关文献认为，发挥铜肽GHK-Cu的功效需要维持铜离子和三肽的配位状态。然而，酸性物质容易使配合物中的铜离子游离出来，这会降低超氧化物岐化酶的活性，从而减弱其抗氧化功效。

生物活性

铜三肽（GHK-Cu）是一种天然存在的三肽，最初从人血浆中分离得到，也可在唾液和尿液中发现。在伤口愈合期间，铜三肽可以从现有的细胞外蛋白质中通过蛋白水解去除，并作为炎性和内皮细胞的化学引诱物使用。铜三肽可以增加成纤维细胞中胶原蛋白、弹性蛋白、蛋白多糖和糖胺聚糖中的信使RNA产生。铜三肽是皮肤再生过程中多种细胞途径的天然调节剂。

铜肽GHK-Cu具有较小的分子量，容易被皮肤吸收。其最大特点是与Cu离子形成复合物，这是极其重要的，因为人体内和皮肤中存在许多重要酶需要Cu离子，这些酶在结缔组织形成、抗氧化防御、细胞呼吸等方面发挥作用。Cu离子还发挥信号功能，能够影响细胞行为和代谢。足够的Cu离子是干细胞增殖和组织修复的信号。GHK也有助于降低游离Cu离子浓度，防止氧化损伤。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量5.0%～12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%
• 内毒素≤20EU/mg

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  copper diacetate 、 三胜肽 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [N2-(N-甘氨酰-L-组氨酰)-L-赖氨酸]铜
  参考文献：
  名称：

  [EN] SKIN RENEWING AND HEALING MIXTURE OF PEPTIDE COMPONENTS AND ITS USE
  [FR] MÉLANGE DE CONSTITUANTS PEPTIDIQUES POUR LE RENOUVELLEMENT ET LA CICATRISATION DE LA PEAU ET SON UTILISATION

  摘要：

  一种由肽组分组成的皮肤再生和愈合混合物显著加速伤口的愈合。它特别适用于治疗慢性、发炎和复杂伤口，但也适用于普通损伤、术后伤口或烧伤。在健康患者中，该混合物可将愈合所需时间缩短三分之一；在难以治愈的伤口中，该混合物可将愈合所需时间缩短至七倍。对于慢性伤口，特别是褥疮和静脉溃疡，皮肤再生和愈合肽组分混合物通过肽组分的组合作用确保伤口愈合的改善甚至完全愈合。最好将皮肤再生和愈合肽组分混合物应用于伤口中，使用无菌蛋白质和糖基凝胶矩阵防止感染发展，从而实现更有效的伤口愈合。皮肤再生和愈合肽组分混合物可应用于美容医学和化妆品。

  公开号：

  WO2020152568A1