Ethyl 2-(4-ethynylphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate | 343322-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-(4-ethynylphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-ethynylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 343322-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: ZJJFBBKBEJOJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate 、 Ethyl 2-(4-ethynylphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 copper (II)-fluoride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(E)-ethyl 2-(4-(1-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-methyl-3-phenylhexa-1,3,4-trien-1-yl)phenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双钯/铜催化的末端炔烃的抗选择性分子间烯丙基甲硅烷基化：进入（E）-甲硅烷基烯丙烯

  摘要：

  描述了钯/铜共催化的末端炔烃与乙酸炔丙酯和 PhMe 2 SiBpin 的三组分反式烯丙基甲硅烷基化反应，其由炔烃与乙酸炔丙酯的区域选择性烯丙基化和甲硅烷基化驱动。该方法允许通过 C≡C 键同时引入丙二烯和硅，并为合成有价值的 ( E )-甲硅烷基烯丙二烯提供了高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的炔双官能化途径。生物活性化合物的后期衍生化突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02364

文献信息

• Dual Palladium/Copper-Catalyzed <i>anti</i>-Selective Intermolecular Allenylsilylation of Terminal Alkynes: Entry to (<i>E</i>)-Silyl Enallenes
  作者：Liang-Feng Yang、Qiu-An Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02364

  日期：2021.8.20

  three-component trans-allenylsilylation of terminal alkynes with propargyl acetates and PhMe2SiBpin is described, which is driven by the regioselective allenylation of the alkyne with propargyl acetates and then silylation. This method allows the simultaneous incorporation of an allene and silicon across the C≡C bond and provides a highly chemo-, regio-, and stereoselective alkyne difunctionalization route to the

  描述了钯/铜共催化的末端炔烃与乙酸炔丙酯和 PhMe 2 SiBpin 的三组分反式烯丙基甲硅烷基化反应，其由炔烃与乙酸炔丙酯的区域选择性烯丙基化和甲硅烷基化驱动。该方法允许通过 C≡C 键同时引入丙二烯和硅，并为合成有价值的 ( E )-甲硅烷基烯丙二烯提供了高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的炔双官能化途径。生物活性化合物的后期衍生化突出了该方法的实用性。