Ethyl 2-(4-ethynylphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate | 343322-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-(4-ethynylphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-ethynylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 343322-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: ZJJFBBKBEJOJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate 、 Ethyl 2-(4-ethynylphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 copper (II)-fluoride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(E)-ethyl 2-(4-(1-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-methyl-3-phenylhexa-1,3,4-trien-1-yl)phenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双钯/铜催化的末端炔烃的抗选择性分子间烯丙基甲硅烷基化：进入（E）-甲硅烷基烯丙烯

  摘要：

  描述了钯/铜共催化的末端炔烃与乙酸炔丙酯和 PhMe 2 SiBpin 的三组分反式烯丙基甲硅烷基化反应，其由炔烃与乙酸炔丙酯的区域选择性烯丙基化和甲硅烷基化驱动。该方法允许通过 C≡C 键同时引入丙二烯和硅，并为合成有价值的 ( E )-甲硅烷基烯丙二烯提供了高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的炔双官能化途径。生物活性化合物的后期衍生化突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02364