[S-(R*,R*)]-酒石酸二酰肼 | 80081-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [S-(R*,R*)]-酒石酸二酰肼
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedihydrazide
• 英文别名: D-tartaric acid dihydrazide；2,3-dihydroxysuccinohydrazide；(2S,3S)-2,3-dihydroxydicarbohydrazide
• CAS: 80081-45-4
• 化学式: C₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 178.148
• InChiKey: MDJZGXRFYKPSIM-LWMBPPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  724.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S-(R*,R*)]-酒石酸二酰肼 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioyl bis(salicylaldehyde hydrazone)
  参考文献：
  名称：

  基于酒石酸衍生酰基腙的螺旋组件的激发依赖性圆偏振发光

  摘要：

  基于手性酒石酸衍生酰基腙的螺旋组件通过激发态分子内质子转移 (ESIPT) 和准分子发射之间的调制，有趣地表现出激发依赖性 (ExD) 发射。凭借自组装过程中的手性转移，开发了一种前所未有的 ExD 倒置或 ON/OFF 圆偏振发光 (CPL) 开关。这种先进的 CPL 材料可能适用于更高级别的防伪和加密。

  DOI：

  10.1002/anie.202205633
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到[S-(R*,R*)]-酒石酸二酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的四碳酰肼环烷大环的合成†

  摘要：

  通过将手性（4 R，5 R）-和（4 S，5 S）-1,3-二氧戊环-4,5-二碳杂with肼与[2 + 2]-环缩合反应中的芳族双醛。这些化合物在溶液中显示出动态行为，这已通过两个构象异构体之间空前的构象互变得到合理化，其中一个构象异构体通过分子内氢键和π-π堆积相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob25171j

文献信息

• Synthesis of novel enantiomerically pure tetra-carbohydrazide cyclophane macrocycles
  作者：Hany F. Nour、Nadim Hourani、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1039/c2ob25171j

  日期：——

  A total of twelve novel enantiomerically pure tetra-carbohydrazide cyclophane macrocycles have been synthesised in quantitative yields by reacting chiral (4R,5R)- and (4S,5S)-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazides with aromatic bis-aldehydes in a [2 + 2]-cyclocondensation reaction. The compounds show a dynamic behaviour in solution, which has been rationalized in terms of an unprecedented conformational

  通过将手性（4 R，5 R）-和（4 S，5 S）-1,3-二氧戊环-4,5-二碳杂with肼与[2 + 2]-环缩合反应中的芳族双醛。这些化合物在溶液中显示出动态行为，这已通过两个构象异构体之间空前的构象互变得到合理化，其中一个构象异构体通过分子内氢键和π-π堆积相互作用得以稳定。
• Ultra-fast self-healing PVA organogels based on dynamic covalent chemistry for dye selective adsorption
  作者：Shujing Ren、Panpan Sun、Aoli Wu、Na Sun、Lixin Sun、Bin Dong、Liqiang Zheng

  DOI：10.1039/c9nj00891h

  日期：——

  Organogels can repair the damage rapidly, and the relative xerogels can adsorb methylene blue with high efficiency.

  Organogels能够快速修复损伤，而相对的干凝胶能够高效吸附亚甲基蓝。
• Chirality transfer based on dynamic covalent chemistry: from small chiral molecules to supramolecules
  作者：Panpan Sun、Shujing Ren、Aoli Wu、Na Sun、Lijuan Shi、Liqiang Zheng

  DOI：10.1039/c9cc05598c

  日期：——

  or L-enantiomeric dihydrazide TDH with single-tailed achiral aldehyde C12BAD through dynamic acylhydrazone bonding. Chirality transfer from small molecules to supramolecules was successfully achieved via the spontaneous assembly of the formed supra-gelators into supramolecular chiral hydrogels.

  单尾和双子型的超胶凝剂是通过D-或L-对映体二酰肼TDH与单尾非手性醛C 12 BAD通过动态酰基hydr的结合而容易地制备的。通过将形成的超凝胶剂自组装成超分子手性水凝胶，成功实现了从小分子到超分子的手性转移。
• Coordination recognition of differential template units of lanthanide chiral chain
  作者：Wen-Wen Qin、Bing-Fan Long、Zhong-Hong Zhu、Hai-Ling Wang、Fu-Pei Liang、Hua-Hong Zou

  DOI：10.1039/d3dt04028c

  日期：——

  Coordination-driven self-assembly processes often produce remarkable structures. In particular, self-assembly processes mediated by chiral template units have provided research ideas for analyzing the formation of chiral macromolecules in living organisms. In this study, by regulating the proportion of reaction raw materials in the “one-pot” synthesis of lanthanide complexes, we constructed chiral template units

  协调驱动的自组装过程通常会产生非凡的结构。特别是手性模板单元介导的自组装过程为分析生物体中手性大分子的形成提供了研究思路。本研究通过调节“一锅法”合成镧系配合物中的反应原料比例，构建了不同配位取向的手性模板单元。结果，通过配位识别的自组装过程获得了连接到不同结构的镧系手性链。特别是，在配位驱动下，具有同向配位点（称为顺式构型）的手性模板单元在自组装过程中仅与顺式模板单元配位，获得一维（1D）链R -1 / S -1 “S”形分布。此外，具有反向配位位点（称为反式构型）的手性模板单元和扭曲的手性模板单元仅与具有相同构型的模板连接，形成具有轴向螺旋的一维链R -2 / S -2 。圆二色光谱表明R -1 / S -1和R -2 / S -2是两对对映体。这两条差分一维链的可控构建对于研究分子水平的配位识别具有重要意义。 据我们所知，这是第一个通过配位识别的自组装过程构建一维镧系元素链的研究。模
• Copper(II) Clusters of Two Pairs of 2,3‐Dihydroxybutanedioyl Dihydrazones: Synthesis, Structure, and Magnetic Properties
  作者：Zilu Chen、Suping Zhou、Yanling Shen、Huahong Zou、Dongcheng Liu、Fupei Liang

  DOI：10.1002/ejic.201402784

  日期：2014.11

  enantiomers of each other. The two hexanuclear clusters exhibit two orthogonal linear trinuclear units. The two pairs of tridecanuclear clusters display esthetic structures with different symmetries; they feature rare heptanuclear vertex-sharing dicubane cores and their six unshared CuII vertexes are linked to another six CuII ions. These represent the first examples of chiral clusters bearing dicubane cores

  (2R,3R)- 和 (2S,3S)-2,3-二羟基丁二酰肼与水杨醛和 3-甲氧基水杨醛的缩合反应得到两个对映体对，(2R,3R)/(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酰双（水杨醛腙) [(2R,3R)-BSH 和 (2S,3S)-BSH] 和 (2R,3R)/(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酰基双(3-甲氧基水杨醛腙) [(2R,3R)- MBSH 和 (2S,3S)-MBSH]。它们与 CuII 盐的反应提供了两个手性六核簇 [Cu6L2(C5H5N)10]2[C5H6N]3(ClO4)7·(CH3OH)·(C5H5N)[L = (2R,3R)-BSH; (2S,3S)-BSH] 和四个手性十三核簇 [Cu13L3(OH)2(CH3COO)6(C5H5N)6(DMF)3]·6DMF·3H2O [L = (2R,3R)-BSH；(2S,3S)-BSH] 和 [Cu13X3(OH)2(CH