methyl (2E,4R,5E,7E,9S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methoxy-2,4,7-trimethylundeca-2,5,7-trienoate | 1297595-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4R,5E,7E,9S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methoxy-2,4,7-trimethylundeca-2,5,7-trienoate
• CAS: 1297595-60-8
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 520.784
• InChiKey: ZZQCZFQDDLDHKK-BLJFKRBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4R,5E,7E,9S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methoxy-2,4,7-trimethylundeca-2,5,7-trienoate 在 氟化铵 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伊吉马利特B的全合成

  摘要：

  Iejimalide B 是一种结构独特的 24 元多烯大环内酯，具有以前未充分利用的抗癌活性模式，是根据采用 Julia-Kocienski 烯化、钯催化 Heck 反应、钯催化 Marshall 炔丙基化、Keck 型反应的策略合成的酯化，以及钯催化的大环内酯形成，高度复杂的环化底物的分子内 Stille 偶联。整体合成是有效的（15 个线性步骤的总产率为 19.5%），并且与之前报道的关键亚基组装顺序和大环化方法不同的策略相比，可以进行更实用的放大合成。本合成为有效制备用于药物开发的类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo200514m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-methoxy-γ-butyrolactone 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 (2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (2E,4R,5E,7E,9S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-methoxy-2,4,7-trimethylundeca-2,5,7-trienoate
  参考文献：
  名称：

  伊吉马利特B的全合成

  摘要：

  Iejimalide B 是一种结构独特的 24 元多烯大环内酯，具有以前未充分利用的抗癌活性模式，是根据采用 Julia-Kocienski 烯化、钯催化 Heck 反应、钯催化 Marshall 炔丙基化、Keck 型反应的策略合成的酯化，以及钯催化的大环内酯形成，高度复杂的环化底物的分子内 Stille 偶联。整体合成是有效的（15 个线性步骤的总产率为 19.5%），并且与之前报道的关键亚基组装顺序和大环化方法不同的策略相比，可以进行更实用的放大合成。本合成为有效制备用于药物开发的类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo200514m

文献信息

• Total Synthesis of Iejimalide B
  作者：Qingshou Chen、Dirk Schweitzer、John Kane、V. Jo Davisson、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo200514m

  日期：2011.7.1

  underutilized mode of anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing Julia–Kocienski olefinations, a palladium-catalyzed Heck reaction, a palladium-catalyzed Marshall propargylation, a Keck-type esterification, and a palladium-catalyzed macrolide-forming, intramolecular Stille coupling of a highly complex cyclization substrate. The overall synthesis is efficient (19.5% overall yield for

  Iejimalide B 是一种结构独特的 24 元多烯大环内酯，具有以前未充分利用的抗癌活性模式，是根据采用 Julia-Kocienski 烯化、钯催化 Heck 反应、钯催化 Marshall 炔丙基化、Keck 型反应的策略合成的酯化，以及钯催化的大环内酯形成，高度复杂的环化底物的分子内 Stille 偶联。整体合成是有效的（15 个线性步骤的总产率为 19.5%），并且与之前报道的关键亚基组装顺序和大环化方法不同的策略相比，可以进行更实用的放大合成。本合成为有效制备用于药物开发的类似物铺平了道路。