螺[4.4]壬-2,7-二烯-4,9-二酮 | 39190-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[4.4]壬-2,7-二烯-4,9-二酮
• 英文名称: spiro<4,4>nona-2,7-diene-1,6-dione
• 英文别名: spiro<4.4>nona-2,7-diene-1,6-dione；spiro[4,4]nona-2,7-diene-1,6-dione；Spiro<4.4>nona-2,6-dien-1,5-dion；Spiro<4.4>nona-2,7-dien-1,6-dion；Spiro[4.4]nona-2,7-dien-1,6-dion；spiro[4.4]nona-2,7-diene-4,9-dione
• CAS: 39190-51-7；66389-98-8；75492-09-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: SKDLHBSVFNHFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[4.4]壬-2,7-二烯-4,9-二酮 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spiro[4.4]nonatetraene and spiro[4.4]nona-1,3,7-triene. Synthesis and properties. Effects of spiroconjugation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00803a021
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 硝基甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 螺[4.4]壬-2,7-二烯-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联 [4 + 2]-环加成/芳构化反应构建环状螺[4.4]-壬烷二酮

  摘要：

  开发了一种合成对称和不对称稠合螺[4.4]-壬烷二酮衍生物的方法。它基于螺[4.4]nona-2,7-二烯-1,6-二酮作为亲二烯体组分的狄尔斯-阿尔德反应，然后立即对加合物进行芳构化。活性二烯组分可以使用四溴二甲苯/NaI体系、1,3-二苯基异苯并呋喃/BF 3体系或取代旋风分离器来产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00981
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide 在 螺[4.4]壬-2,7-二烯-4,9-二酮 、 三溴化硼 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以14 %的产率得到1,3-二氢-2-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过串联 [4 + 2]-环加成/芳构化反应构建环状螺[4.4]-壬烷二酮

  摘要：

  开发了一种合成对称和不对称稠合螺[4.4]-壬烷二酮衍生物的方法。它基于螺[4.4]nona-2,7-二烯-1,6-二酮作为亲二烯体组分的狄尔斯-阿尔德反应，然后立即对加合物进行芳构化。活性二烯组分可以使用四溴二甲苯/NaI体系、1,3-二苯基异苯并呋喃/BF 3体系或取代旋风分离器来产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00981

文献信息

• Palladium mediated substitutions and rearrangements in spiro[4,4]nonanes
  作者：Doina Sirbu、Mette Lene Falck-Pedersen、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00316-6

  日期：1999.5

  2-reduction of spiro[4,4]nonane-2,7-diene-1,6-dione gave a rans-alcohol as a first product which reacted further to the corresponding cis,trans-diol. Pd(II)-catalysis was used to effect an allylic rearrangement from the 1,6-diacetate to the corresponding 2,7-diacetate. Both diacetates were substrates for Pd(0)-catalyzed allylic alkylations. The relative stereochemistry was retained.

  螺[4，4]壬烷-2，7-二烯-1，6-二酮的两步1，2-还原得到作为第一产物的兰斯-醇，其进一步与相应的顺式，反式-二醇反应。Pd（II）催化用于实现从1,6-二乙酸酯到相应的2,7-二乙酸酯的烯丙基重排。两种双乙酸盐都是Pd（0）催化的烯丙基烷基化的底物。保留了相对的立体化学。
• Sensitivity of circular dichroism of β-diketones to minute changes in the orientation of chromophores
  作者：Munenori Sumiyoshi、Hiroko Kuritani、Keiji Shingu、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71382-7

  日期：——
• Sirbu, Doina, Revue Roumaine de Chimie, 2003, vol. 48, # 9, p. 723 - 727
  作者：Sirbu, Doina

  DOI：——

  日期：——
• Structural effects of spiroconjugation: crystal structures of spiro[4.4]nonatetraene and spiro[4.4]nona-1,3,7-triene
  作者：T. Haumann、J. Benet-Buchholz、R. Boese

  DOI：10.1016/0022-2860(95)08930-6

  日期：1996.1

  Spiro-polyenes, compounds with two perpendicular pi-systems joined by a common spiro-atom, exhibit through-space spiroconjugation. One important representative of spiroconjugated systems is spiro[4.4]nonatetraene (3). The molecular structures of spiro[4.4]nona-1,3,7-triene (2) and (3) have been determined by X-ray diffraction and compared with the redetermined structure of cyclopentadiene (1) in order to detect the slight distortions expected from spiroconjugation. Comparison of bond lengths and angles reveals a slight shortening of the double bonds and a small elongation of the single bonds connecting the spiro atom in (3). The same effect is also found from ab initio calculations at Hartree-Fock level 6-31G*, although to a minor extent. This is shown by applying a difference analysis of structural parameters in order to cancel out the systematic errors and differences of both methods.