ethyl (2E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate | 303113-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhex-2-en-4-ynoate；ethyl (E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate
• CAS: 303113-12-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: UNULTOBVXDLZNJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyloct-4-en-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cannabinoids

  摘要：

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo000716c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 ethyl (2E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到ethyl (2E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivesyn SE' 过程中的环状氨基甲酸烯丙酯：合成方法合成肉豆蔻素和刺五加苷

  摘要：

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700490