(E)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-hexen-4-yn-1-ol | 152860-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-hexen-4-yn-1-ol
• 英文别名: (2E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylhex-2-en-4-yn-1-ol；(E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhex-2-en-4-ynol；(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 152860-79-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: RCVXHDITZZRVKC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-hexen-4-yn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (6E)-1-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxy-6-prop-2-enyloxyphenyl]-10-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methyldec-6-en-8-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cannabinoids

  摘要：

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo000716c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-en-4-ynoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-hexen-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cannabinoids

  摘要：

  An effective synthesis. of tricyclic, nonclassical cannabinoids has been developed on the basis of a cation-olefin cyclization that forms the two nonaromatic rings with the desired stereochemistry in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo000716c

文献信息

• Cyclic Allyl Carbamates in Stereoselectivesyn SE′ Processes: Synthetic Approach to Sarcodictyins and Eleutherobin
  作者：Sylvie Dhulut、Arnaud Bourin、Marie-Isabelle Lannou、Etienne Fleury、Nathalie Lensen、Evelyne Chelain、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Jacques Fahy

  DOI：10.1002/ejoc.200700490

  日期：2007.11

  Our synthetic approach of marine diterpenoids sarcodictyins A and B and eleutherobin relies on the one-step attachment of a C5–C9 side chain at the C10 position. The C1,C10 cis-disubstituted cyclohexene derivative is obtained in 86 % yield with total stereoselectivity. The reaction is based on a syn SE′ process involving a cyclic (Z)-allyl diisopropylcarbamate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Stereoselective synthesis of 2,5-dihydrofurans by sequential SN2' cleavage of alkynyloxiranes and silver(I)-catalyzed cyclization of the allenylcarbinol products
  作者：James A. Marshall、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/jo00077a048

  日期：1993.12

  The alkynyloxiranes 5a,b, 7, and 18 afford mainly the anti S(N)2' products 6a,b, 8, and 19a upon treatment with Me2CuLi. The derived primary alcohol silyl ethers 9a,b, 10, and 19b-d undergo Ag+-catalyzed cyclization to the 2,5-dihydrofurans 11a,b, 12, and 20b-d. Diol 26 affords mainly the fused ring 2,5-dihydrofuran 32 under these conditions. The stereochemistry of dihydrofuran 20a was confirmed by conversion to the known epoxide 21a.