methyl 2-[(E,2R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-8-oxooct-6-en-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1000670-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[(E,2R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-8-oxooct-6-en-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1000670-69-8
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₆Si
• 分子量: 411.571
• InChiKey: BMCGZNXUMAMYGJ-FLRJSNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(E,2R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-8-oxooct-6-en-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到methyl 2-[(2R,3R,5R,6E,8E,10Z,12S,13S,14R,15S,17R)-5,15,17-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12,14-dimethyloctadeca-6,8,10-trien-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C15-C35 Segment of Chivosazole A

  摘要：

  报告采用聚合方法合成了千伏沙唑 A 的 C15-C35 片段，该方法结合了 E 选择性 Wittig 烯化反应，用于连接该片段的两个亚基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991049
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloct-6-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-[(E,2R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-8-oxooct-6-en-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C15-C35 Segment of Chivosazole A

  摘要：

  报告采用聚合方法合成了千伏沙唑 A 的 C15-C35 片段，该方法结合了 E 选择性 Wittig 烯化反应，用于连接该片段的两个亚基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991049

文献信息

• Synthesis of the C15-C35 Segment of Chivosazole A
  作者：Markus Kalesse、Dominic Janssen

  DOI：10.1055/s-2007-991049

  日期：——

  The synthesis of the C15-C35 segment of chivosazole A is reported using a convergent approach that incorporates an E-selective Wittig olefination for joining both subunits of this fragment.

  报告采用聚合方法合成了千伏沙唑 A 的 C15-C35 片段，该方法结合了 E 选择性 Wittig 烯化反应，用于连接该片段的两个亚基。