螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 | 1481-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[5.5]十一烷-2,4-二酮
• 中文别名: 螺[5,5]十一烷-2,4-二酮
• 英文名称: spiro[5.5]undecane-2,4-dione
• 英文别名: 1.1-Pentamethylen-cyclohexandion-(3.5)；5,5-Pentamethylen-cyclohexan-dion-(1,3)
• CAS: 1481-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD03844396
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LKFBIHAJCFDIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,5-dioxospiro[6,8-dihydrochromene-7,1'-cyclohexane]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydrocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29395
• 作为产物：
  描述：

  2-环亚己基乙酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 螺[5.5]十一烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Birch; Kon; Norris, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 (GSK3) INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20200109154A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), and salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and prodrugs thereof. The provided compounds may be useful for inhibiting kinases, e.g., glycogen synthase kinase 3 (GSK3). The provided compounds may be able to selectively inhibit GSK3a, as compared to GSK3P and/or other kinases. The present disclosure further provides pharmaceutical compositions, kits, and methods of use, each of which involve the compounds. The compounds, pharmaceutical compositions, and kits may be useful for treating diseases associated with aberrant activity of GSK3a (e.g., Fragile X syndrome, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), childhood seizure, intellectual disability, diabetes, acute myeloid leukemia (AML), autism, and psychiatric disorder).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，以及其盐、溶剂合物、水合物、多晶形态、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物和前药。所提供的化合物可能对抑制激酶，例如糖原合成酶激酶3（GSK3）具有用处。所提供的化合物可能能够选择性地抑制GSK3a，相对于GSK3P和/或其他激酶。本公开还提供了涉及这些化合物的药物组合物、试剂盒和使用方法。这些化合物、药物组合物和试剂盒可能对治疗与GSK3a异常活性相关的疾病有用（例如脆性X综合征、注意缺陷多动障碍（ADHD）、儿童癫痫、智力障碍、糖尿病、急性髓性白血病（AML）、自闭症和精神障碍）。
• Arylsulfonylcarbamoyl-1,3-dicarbonylacyclic compounds
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US03998879A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  A new class of arylsulfonylcarbamoyl-1,3-cyclohexanediones and arylsulfonylcarbamoyl-1,3-dicarbonylacyclic compounds are disclosed. These substances have hypoglycemic or hyperglycemic properties and are of value in controlling abnormal blood sugar levels. The arylsulfonylcarbamoyl derivatives of 1,3-dicarbonylalicyclic and acyclic compounds are prepared by reacting an arylsulfonylisocyanate with a 1,3-dicarbonylalicyclic or acyclic reactant. Typical embodiments are 2-(N-p-chlorobenzenesulfonylcarbamoyl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione and 5-(1-ethylpropyl)-2-(N-p-chlorobenzenesulfonylcarbamoyl)-1,3-cyclohexanedi one.

  一类新的芳基磺酰脲基-1,3-环己二酮和芳基磺酰脲基-1,3-二羰基环状化合物被公开。这些物质具有降血糖或升血糖的性质，在控制异常血糖水平方面具有价值。通过将芳基磺酰异氰酸酯与1,3-二羰基环状或非环状反应物反应，制备了1,3-二羰基环状和非环状化合物的芳基磺酰脲衍生物。典型的实施例包括2-(N-对氯苯磺酰脲基)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和5-(1-乙基丙基)-2-(N-对氯苯磺酰脲基)-1,3-环己二酮。
• A General Approach to Chiral Building Blocks via Direct Amino Acid-Catalyzed Cascade Three-Component Reductive Alkylations: Formal Total Synthesis of HIV-1 Protease Inhibitors, Antibiotic Agglomerins, Brefeldin A, and (<i>R</i>)-γ-Hexanolide
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1021/jo901799n

  日期：2010.1.1

  through amino acid-catalyzed TCRA reaction without racemization at the α-position to carbonyl. Direct sequential combination of the l-proline-catalyzed TCRA reaction with other reactions like cascade alkylation/ketenization/esterification (A/K/E), alkylation/ketenization/esterification/alkylation (A/K/E/A), Brønsted acid-catalyzed cascade hydrolysis/lactonization/esterification (H/L/E), hydrolysis/esterification

  多催化级联（MCC）工艺用于合成高度取代的手性结构单元（2-烷基-CH-酸，2-烷基环己烷-1,3-二酮，2-烷基环戊烷-1,3-二酮和H-P酮类似物）是基于级联三组分还原烷基化（TCRA）平台提出的。在本文中，我们通过氨基酸催化的TCRA反应开发了多种CH-酸与（R）-甘油醛丙酮化物/（S）-加纳醛醛和Hantzsch酯的高收率烷基化反应，而无需在α位上消旋化为羰基。l的直接顺序组合-脯氨酸催化的TCRA反应以及其他反应，例如级联烷基化/酮化/酯化（A / K / E），烷基化/酮化/酯化/烷基化（A / K / E / A），布朗斯台德酸催化的级联水解/内酯化/酯化（H / L / E），水解/酯化（H / E），水解/氧-迈克尔/脱水（H / OM / DH）和CH-酸，手性醛，汉茨（Hantzsch）酯的罗宾逊环化（RA）重氮甲烷，甲基乙烯基酮，各种活性烯烃和乙炔以优异的非对映选择
• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• Organocatalytic Asymmetric Vinylogous α-Ketol Rearrangement: Enantioselective Construction of Chiral All-Carbon Quaternary Stereocenters in Spirocyclic Diketones via Semipinacol-Type 1,2-Carbon Migration
  作者：En Zhang、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Yan-Lin Song

  DOI：10.1021/ja906291n

  日期：2009.10.21

  of all-carbon quaternary stereogenic centers in spirocyclic diketones has been achieved for the first time by an unprecedented asymmetric vinylogous alpha-ketol rearrangement in which an enantiocontrolled semipinacol-type 1,2-carbon migration was realized using multifunctional cinchona-modified primary amine catalysis.

  通过前所未有的不对称乙烯基α-酮醇重排首次实现了螺环二酮中全碳四元立体中心的催化对映选择性合成，其中使用多功能金鸡纳改性实现了对映控制的半频哪醇型1,2-碳迁移伯胺催化。