6-Fluoro-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid benzylamide | 1185869-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-6-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 1185869-43-5；943063-01-2
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 296.301
• InChiKey: NNIZKZMXGCKNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 6-Fluoro-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid benzylamide 在 三甲基氯硅烷 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 potassium iodide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以83%的产率得到6-fluoro-1-[(2'-hydroxyethoxy)methyl]-N-[(phenyl)methyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氧喹啉衍生物的合成，抗病毒活性和分子模拟

  摘要：

  在本文中，我们描述了11种氧喹啉衍生物的合成，抗HIV1谱和分子模型评价。结构-活性关系分析揭示了一些立体电子性质，例如LUMO能量，偶极矩，可旋转键的数目以及与化合物效能相关的氢键供体和受体。我们还描述了取代基R 2和R 3对其生物学活性的重要性。化合物2j 因其（i）对HIV-1的高活性，（ii）PBMC的细胞毒性低，（iii）基于计算机评估而具有的低毒性风险，（iv）良好的口服理论，被确定为未来研究的主要化合物。根据Lipinski的“五分法则”，具有较高的生物利用度，（v）与目前的抗病毒药物AZT和efavirenz相比，其药物相似性和药物得分更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.037
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-Fluoro-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Activity of 4-Oxoquinoline-3 - Carboxamide Derivatives against Bovine Herpesvirus Type 5

  摘要：

  背景牛疱疹病毒 5 型是牛脑膜脑炎的重要病原体，已在巴西多个州爆发的牛神经系统疾病中被发现。近年来，氧化喹啉衍生物已成为抗病毒药物研究的一个重点。方法在麦丁达比牛肾细胞上检测了一组合成的 4-oxoquinoline 衍生物 4a-k 的细胞毒性和抗 BoHV-5RJ42/01 活性，并通过斑块还原试验检测了其抗病毒活性。结果：最有希望的物质（4h）的 CC50 和 EC50 值分别为 1,239 μM ±5.5 和 6.0 μM ±1.5，SI =206。另外两种化合物 4j（CC50= 35 μM ±2，EC50= 24 μM ±7.0）和 4k（CC50= 55 μM ±2，EC50= 24 μM ±5.1）具有相似的抑制作用，选择性指数分别为 1.4 和 2.9。添加时间的研究结果表明，在病毒复制周期的不同阶段，除了化合物 4h 在感染后的前 2 h 稍微抑制了病毒产量外，其他化合物都明显减少了病毒产量（≥80%）。氧化喹啉 4h 的抗病毒效果比阿昔洛韦更突出，因此我们建议将化合物 4h 作为进一步设计抗 BoHV-5 药物的理想分子。

  DOI：

  10.3851/imp3329

文献信息

• Parallel synthesis of potent dopaminergic N-phenyltriazole carboxamides applying a novel click chemistry based phenol linker
  作者：Pilar Rodriguez Loaiza、Stefan Löber、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.041

  日期：2009.8

  Taking advantage of our click chemistry based methodology to construct novel SPOS (solid phase organic synthesis) resins, the triazolylmethyl linked catechol 6a was discovered, which is readily available via copper(I)-catalyzed azide -alkyne cycloaddition (CuAAC) of azidomethyl substituted polystyrene with O-propargylcatechol and can be applied for the parallel synthesis of N-phenyltriazole carboxamides. As a proof-of-concept, a 'catch-and-release' strategy could be successfully applied for a parallel synthesis of dopaminergic phenyltriazoles of type 2. A focused model library of 20 test compounds revealing three points of diversity was generated by a three-step SPOS approach. Product puri. cation was performed employing a solid-supported carboxylic acid anhydride as a scavenger. GPCR-ligand binding screening revealed dopamine D3 receptor ligands with K-i values in the single digit nanomolar range. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-oxoquinoline-3-carboxamide acyclonucleoside phosphonates hybrids: Human MCF-7 breast cancer cell death induction by oxidative stress-promoting and in silico ADMET studies
  作者：Thayná R. Machado、Letícia V. Faro、Angélica L.do Nascimento Mello、David de O. Silva、Bárbara de A. Abrahim-Vieira、Carlos R. Rodrigues、Rita Hemanuelle S. Silva、Claudio S.Viana Junior、Mauro Sola-Penna、Fernanda da C.S. Boechat、Marcos C. de Souza、Patricia Zancan、Maria Cecília B.V. de Souza、Alessandra M.T. de Souza

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134542

  日期：2023.3