6-fluoro-1-[(2'-hydroxyethoxy)methyl]-N-[(phenyl)methyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxamide | 1185869-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1-[(2'-hydroxyethoxy)methyl]-N-[(phenyl)methyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-6-fluoro-1-(2-hydroxyethoxymethyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide；N-benzyl-6-fluoro-1-(2-hydroxyethoxymethyl)-4-oxoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1185869-42-4
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 370.38
• InChiKey: SARXBJJPURNPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 6-Fluoro-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid benzylamide 在 三甲基氯硅烷 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 potassium iodide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以83%的产率得到6-fluoro-1-[(2'-hydroxyethoxy)methyl]-N-[(phenyl)methyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氧喹啉衍生物的合成，抗病毒活性和分子模拟

  摘要：

  在本文中，我们描述了11种氧喹啉衍生物的合成，抗HIV1谱和分子模型评价。结构-活性关系分析揭示了一些立体电子性质，例如LUMO能量，偶极矩，可旋转键的数目以及与化合物效能相关的氢键供体和受体。我们还描述了取代基R 2和R 3对其生物学活性的重要性。化合物2j 因其（i）对HIV-1的高活性，（ii）PBMC的细胞毒性低，（iii）基于计算机评估而具有的低毒性风险，（iv）良好的口服理论，被确定为未来研究的主要化合物。根据Lipinski的“五分法则”，具有较高的生物利用度，（v）与目前的抗病毒药物AZT和efavirenz相比，其药物相似性和药物得分更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.037

文献信息

• Synthesis, antiviral activity and molecular modeling of oxoquinoline derivatives
  作者：Fernanda da C. Santos、Paula Abreu、Helena C. Castro、Izabel C.P.P. Paixão、Claudio C. Cirne-Santos、Viveca Giongo、Juliana E. Barbosa、Bruno R. Simonetti、Valéria Garrido、Dumith Chequer Bou-Habib、David de O. Silva、Pedro N. Batalha、Jairo R. Temerozo、Thiago M. Souza、Christiane M. Nogueira、Anna C. Cunha、Carlos R. Rodrigues、Vitor F. Ferreira、Maria C.B.V. de Souza

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.037

  日期：2009.8

  importance of substituents R2 and R3 for their biological activity. Compound 2j was identified as a lead compound for future investigation due to its : (i) high activity against HIV-1, (ii) low cytotoxicity in PBMC, (iii) low toxic risks based on in silico evaluation, (iv) a good theoretical oral bioavailability according to Lipinski ‘rule of five’, (v) higher druglikeness and drug-score values than current

  在本文中，我们描述了11种氧喹啉衍生物的合成，抗HIV1谱和分子模型评价。结构-活性关系分析揭示了一些立体电子性质，例如LUMO能量，偶极矩，可旋转键的数目以及与化合物效能相关的氢键供体和受体。我们还描述了取代基R 2和R 3对其生物学活性的重要性。化合物2j 因其（i）对HIV-1的高活性，（ii）PBMC的细胞毒性低，（iii）基于计算机评估而具有的低毒性风险，（iv）良好的口服理论，被确定为未来研究的主要化合物。根据Lipinski的“五分法则”，具有较高的生物利用度，（v）与目前的抗病毒药物AZT和efavirenz相比，其药物相似性和药物得分更高。