alpha-D-呋喃木糖 | 14795-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-D-呋喃木糖
• 中文别名: α-D-呋喃木糖(9CI)
• 英文名称: α-D-xylofuranose
• 英文别名: D-xylose；α-D-xylose；alpha-d-Xylofuranose；(2S,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 14795-83-6
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-LECHCGJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 卡培他滨
  参考文献：
  名称：

  一种卡培他滨的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡培他滨的合成方法，该方法包括如下5个步骤：（1）将D‑核糖与乙酸酐反应制得化合物V；（2）将化合物V与5‑FC反应制得化合物IV；（3）将化合物IV水解制得化合物III；（4）将化合物III去羟基化制得化合物II；（5）脱保护最终制得卡培他滨（化合物I）。本发明的方法操作步骤简单，反应条件温和，产品易于提取分离，收率高，大大降低了生产成本，有利于产业化生产。

  公开号：

  CN103897004B
• 作为产物：
  描述：

  甲基 alpha-D-呋喃木糖苷 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 alpha-D-呋喃木糖
  参考文献：
  名称：

  Isaacs, Neil S.; Javaid, Khalid; Capon, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Catalyzed Conversion of Xylose in Methanol-Rich Medium as Part of Biorefinery
  作者：Xun Hu、Caroline Lievens、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1002/cssc.201100745

  日期：2012.8

  treatments of xylose have been performed in a methanol/water mixture to investigate the reaction pathways of xylose during bio‐oil esterification. Xylose was mainly converted into methyl xylosides with negligible humins formed below 130 °C. However, humins formation became significant with the dehydration of xylose to furfural and 2‐(dimethoxymethyl)furan (DOF) at elevated temperatures. The conversion of xylose

  木糖酸处理已在甲醇/水混合物中进行，以研究木糖在生物油酯化过程中的反应途径。木糖主要转化为甲基木糖化物，在低于130°C时形成的腐殖质可忽略不计。然而，在高温下，木糖脱水成糠醛和2-（二甲氧基甲基）呋喃（DOF）后，腐殖质的形成变得很重要。木糖转化为甲基木糖苷可以保护木糖的C1羟基，从而稳定木糖并抑制糖低聚物的形成和聚合反应。相比之下，糠醛向DOF的转化保护了糠醛的羰基。然而，由于反应平衡从DOF转移到糠醛，且停留时间延长，因此在高温下该保护作用并未显着抑制糠醛的聚合。此外，糠醛的酸处理在甲醇中产生了乙酰丙酸甲酯，在水中产生了乙酰丙酸，甲酸被甲酸催化。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of amino sugar-based naphthoquinones and isoquinoline-5,8-diones and their halogenated compounds
  作者：Flaviana R.F. Dias、Juliana S. Novais、Talita A. do Nascimento Santos Devillart、Wanderson Amaral da Silva、Matheus O. Ferreira、Raquel de S. Loureiro、Vinícius R. Campos、Vitor F. Ferreira、Maria C.B.V. de Souza、Helena C. Castro、Anna C. Cunha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.050

  日期：2018.8

  concentration (MBC) values of the most active compounds were equal to MIC classifying them as bactericidal agents against Gram-negative bacteria. Sixteen compounds among eighteen carbohydrate-based naphthoquinones tested showed no hemolytic effects on health human erythrocytes whereas more susceptibility to hemolytic cleavage was observed when using non-glycoconjugate amino compounds. In silico Absorption

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/
• Phosphorus Pentachloride Promoted gem-Dichlorination of 2′- and 3′-Deoxynucleosides
  作者：Fabio da Paixao Soares、Elisabetta Groaz、Piet Herdewijn

  DOI：10.3390/molecules23061457

  日期：——

  various positions of canonical nucleosides has generated a number of bioactive structural variants. Herein, the synthesis of two unique series of sugar modified nucleosides bearing a gem-dichloro group is presented. The synthetic plan entails the controlled addition of phosphorus pentachloride to suitably protected 2′- or 3′-ketodeoxynucleoside intermediates as the key step, facilitating the rapid construction

  规范核苷各个位置的卤素取代产生了许多生物活性结构变体。本文中，提出了两个独特的带有宝石二氯基团的糖修饰的核苷系列的合成。合成计划要求将五氯化磷受控添加到适当保护的2'-或3'-酮脱氧核苷中间体中作为关键步骤，以促进此类功能化分子的快速构建。在相同的反应条件下，形成2'，2'-dichloro-2'，3'-二脱氧核苷的化学选择性最高，而在3'的情况下发生竞争性2'，3'-消除过程，3'-二氯对应物。
• Stereospecific Synthesis of β-D-Xylofuranosides of Adenine and Guanine
  作者：N. E. Poopeiko、E. I. Kvasyuk、I. A. Mikhailopulo、M. J. Lidaks

  DOI：10.1055/s-1985-34138

  日期：——

  A convenient preparation of the 9-ß-D-xylofuranosides of adenine (xylo-A) and guanine (xylo-G) is described. 1,2-Di-O-acetyl-3,5-Di-O-(p-nitrobenzoyl)-D-xylofuranose is used as the glycosylating agent and a modified procedure for its preparation is given. The method is stereospecific for the ß-anomers.

  描述了一种方便制备腺苷（xylo-A）和鸟苷（xylo-G）的9-β-D-木糖呋喃糖苷的方法。使用1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-(对硝基苯甲酰基)-D-木糖呋喃糖作为糖苷化试剂，并提供了其制备的改进步骤。该方法对β-异构体具有立体特异性。
• Sugar Based γ-Amino Alcohol Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of β-Keto Esters with Nitroolefins
  作者：Hiroto Nakano、Divakar Ganesan、Madhu Chennapuram、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.3987/com-19-14172

  日期：——

  Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto-cho, Muroran 050-8585, E-mail: [e-mail] Tohoku Medical and Pharmaceutical University, 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] Research and Analytical Center for Giant Molecules, Graduate School of Sciences

  室兰工业大学工学研究生院可持续与环境工学部，室兰水本町27-1 050-8585，电子邮件：[e-mail] 东北医科大学， 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] 东北大学研究生院大分子研究和分析中心, 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-Ku, Sendai 980-8578, Japan, E-mail: [e-mail] Tokiwakai Group, 62 Numajiri Tsuduri-Chou Uchigo Iwaki 973-8053, Japan, E-mail: hisyo@tokiwa.或.jp