alpha-D-呋喃核糖 | 32445-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-D-呋喃核糖
• 英文名称: D-Ribose
• 英文别名: alpha-D-Ribofuranose；(2S,3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 32445-75-3
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-AIHAYLRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-D-呋喃核糖 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以7.4%的产率得到草酸醛
  参考文献：
  名称：

  Fenton诱导的碳水化合物和相关化合物的降解形成乙二醛。

  摘要：

  在本文中，我们提供了从一系列单糖和相关化合物中乙二醛（1）形成的系统分析，以确定它们作为体内这种α-氧醛来源的潜在作用。使底物与Fenton试剂（Fe（2 +）/ EDTA / H（2）O（2））反应，并使用6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶荧光分析法通过HPLC分析混合物。已发现己糖及其衍生物作为乙二醛来源的等级顺序是果糖>葡萄糖=甘露糖=半乳糖>葡萄糖-6-磷酸酯>甘露醇。在戊糖组中，阿拉伯糖和核糖的产率更高，为1，其次是脱氧核糖及其腺嘌呤N-糖苷和核糖。在测试的底物中，三碳化合物，即甘油三糖和甘油，而不是3-磷酸甘油醛，是迄今为止最有效的1碳源。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.027
• 作为产物：
  描述：

  Ribopyranose 2,4-diphosphate 生成 alpha-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  MULLER, DANIEL;PITSCH, STEFAN;KITTAKA, ATSUSHI;WAGNER, ERNST;WINTNER, CAL+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1410-1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BIOENERGETIC NICOTINIC ACID GLYCEROL ESTERS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ESTERS DE GLYCÉROL D'ACIDE NICOTINIQUE BIOÉNERGÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2020089236A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  New nicotinic acid glycerol ester compound(s) (NAEs); topical personal care compositions containing NAEs; and methods for modulating or activating cellular AMPK levels; and for increasing skin cellular bioenergetics are described. Use of one or more of the nicotinic acid glycerol ester compounds for modulating or activating cellular AMPK levels; and for increasing skin cellular bioenergetics are described. Use of a skin benefit agent comprising certain nicotinic acid glycerol ester compounds in the manufacture of a topical personal care composition for modulating or activating cellular AMPK levels; and for increasing skin cellular bioenergetics are described.

  新的烟酸甘油酯化合物（NAEs）；含有NAEs的局部个人护理组合物；以及调节或激活细胞AMPK水平的方法；以及增加皮肤细胞生物能量的方法被描述。描述了利用一个或多个烟酸甘油酯化合物来调节或激活细胞AMPK水平；以及增加皮肤细胞生物能量的用途。描述了利用包含特定烟酸甘油酯化合物的皮肤益处剂在制造用于调节或激活细胞AMPK水平；以及增加皮肤细胞生物能量的局部个人护理组合物的用途。
• Isoquinoline-1-Carboxylate as a Traceless Leaving Group for Chelation-Assisted Glycosylation under Mild and Neutral Reaction Conditions
  作者：Hao-Yuan Wang、Christopher J. Simmons、Stephanie A. Blaszczyk、Paul G. Balzer、Renshi Luo、Xiyan Duan、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201708920

  日期：2017.12.4

  Glycosyl isoquinoline‐1‐carboxylate was developed as a novel benchtop stable and readily available glycosyl donor. The glycosylation reaction was promoted by the inexpensive Cu(OTf)2 salt under mild reaction conditions. The copper isoquinoline‐1‐carboxylate salt was precipitated from the solution and thus rendered a traceless leaving group. Surprisingly, the proton from the acceptor was absorbed by

  糖基异喹啉-1-羧酸被开发为一种新型的台式稳定且易于获得的糖基供体。在温和的反应条件下，廉价的Cu（OTf）2盐促进了糖基化反应。异喹啉-1-羧酸铜盐从溶液中沉淀出来，因此成为无痕的离去基团。令人惊讶地，来自受体的质子被沉淀的金属络合物吸收，并且反应混合物保持在中性pH。还证明了铜促进的糖基化与金促进的糖基化完全正交，并且在温和的反应条件下，可以从台式稳定的异头酯结构单元迭代合成寡糖。
• Formal Total Synthesis of Ovalcin by Carbohydrate Approach
  作者：Jhillu Yadav、Sreedhar Pamu、Dinesh Bhunia、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1055/s-2007-970767

  日期：2007.4

  A formal total synthesis of ovalcin is described herein starting from readily available sugar ribose with selective zinc-mediated ring-opening reaction and Grubbs olefin metathesis as the key steps.

  本文描述了从容易获得的糖核糖开始，以选择性锌介导的开环反应和 Grubbs 烯烃复分解为关键步骤的卵磷脂的正式全合成。
• Synthesis of four diastereomers and structural revision of tetradenolide
  作者：Maki Tokuda、Yuji Kurogome、Rieko Katoh、Yukie Nohara、Yasunao Hattori、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.109

  日期：2014.7

  of tetradenolide, a cytotoxic α-pyrone isolated from Tetradenia riparia, were synthesized stereoselectively using the Z-selective Horner–Emmons reaction followed by acid catalyzed lactonization. Making comparison of the 1H and 13C NMR spectral data of the four diastereomers with those of the reported value of natural product did not lead to determine the relative stereochemistry of the natural tetradenolide

  使用Z选择性Horner-Emmons反应立体选择性地合成了四异内酯，这是一种分离自河豚草的细胞毒性α-吡喃酮，是非对映异构体，然后进行酸催化的内酯化反应。将四种非对映异构体的1 H和13 C NMR光谱数据与天然产物的报道值进行比较，并不能确定天然四氢化萘酚的相对立体化学。因此，对相关化合物光谱数据的详细研究导致我们修改了四腺苷的结构，即脱乙酰基硼烷内酯。
• Aminotetrahydropteridines and processes for manufacture thereof
  申请人：Vasopharm Biotech GmbH

  公开号：EP1669355A1

  公开（公告）日：2006-06-14

  The present invention relates to aminotetrahydropteridines and processes for the manufacture thereof. In particular, the present invention relates to a process for the manufacture of aminotetrahydrobiopterine. Said compound is an inhibitor of NO-synthase and may therefor be a valuable agent in medical applications. The manufacturing process starts from D-ribose, which is transformed in several reaction steps into an open chain osone structure with protected hydroxyl groups. Preferred protective groups are ether forming groups, in particular benzyl groups. Subsequent reaction with tetraaminopyrimidine yields hydroxyl-protected aminopteridines, which, after reduction to aminotetrahydropteridines and cleavage of the protective groups, yield the target compound. The invention also relates to said intermediates and a process for the manufacture thereof. Another subject-matter of the present invention is the use of D-ribose in said manufacturing processes.

  本发明涉及氨基四氢叶酸类化合物及其制造工艺。具体而言，本发明涉及一种制备氨基四氢生物蝶啶的工艺。该化合物是一种NO合酶抑制剂，因此可能在医学应用中是一种有价值的药剂。制造工艺从D-核糖开始，经过几个反应步骤转化为带有保护羟基的开链奥松结构。首选的保护基是醚形成基团，特别是苄基团。随后与四氨基嘧啶发生反应，生成羟基保护的氨基喹啉，经还原成氨基四氢叶酸类化合物并裂解保护基团，最终得到目标化合物。本发明还涉及上述中间体及其制造工艺。本发明的另一个内容是在上述制造工艺中使用D-核糖。

表征谱图