{1-[3,4-bis(benzoyloxy)-5-(bis[(benzyloxyphosphorylmethyl)benzyloxyphosphorylmethyl]methyloxyphosphoryl)-tetrahydrofuran-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-ylmethyl}phosphonic acid dimethyl ester | 1010804-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {1-[3,4-bis(benzoyloxy)-5-(bis[(benzyloxyphosphorylmethyl)benzyloxyphosphorylmethyl]methyloxyphosphoryl)-tetrahydrofuran-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-ylmethyl}phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[[[bis(phenylmethoxy)phosphorylmethyl-phenylmethoxyphosphoryl]methyl-methoxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[4-(dimethoxyphosphorylmethyl)-2-oxopyridin-1-yl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1010804-53-1
• 化学式: C₅₁H₅₅NO₁₇P₄
• 分子量: 1077.89
• InChiKey: VNTWLJSZAGBJKK-VRHLHEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[3,4-bis(benzoyloxy)-5-(bis[(benzyloxyphosphorylmethyl)benzyloxyphosphorylmethyl]methyloxyphosphoryl)-tetrahydrofuran-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-ylmethyl}phosphonic acid dimethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以60%的产率得到{1-[3,4-bis(hydroxy)-5-{[(dihydroxyphosphorylmethyl)hydroxyphosphorylmethyl]hydroxyphosphoryl}tetrahydrofuran-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-ylmethyl}phosphonic acid hexasodium salt
  参考文献：
  名称：

  尿苷4-磷酸类似物的双亚甲基三磷酸核苷酸：一类新的阴离子嘧啶核苷酸类似物

  摘要：

  胞嘧啶5'-三磷酸合酶（CTPS）催化由谷氨酰胺，尿苷5'-三磷酸（UTP）和腺苷5'-三磷酸（ATP）形成胞苷三磷酸（CTP）。该反应通过形成高能中间体UTP-4-磷酸盐（UTP-4-P）进行。UTP-4-P的稳定类似物可能是CTPS的有效抑制剂，可用作开发抗癌和抗病毒剂的先导结构。已经制备了尿苷4-磷酸酯（U-4-P）类似物的几个双亚甲基三磷酸酯（BMT）核苷酸。关键步骤是借助锡催化剂对2'，3'，5'-三-O-乙酰基或三-O的5'酯部分进行选择性甲醇分解-苯甲酰基U-4-P类似物。我们认为，这代表了在苯甲酰化核苷中选择性裂解5'苯甲酸酯的第一个通用方法。将这些5'-脱保护的U-4-P类似物与未对称的，受保护的BMT在末端位置之一上带有游离膦酸部分的Mitsunobu偶联，得到了完全保护的BMT-U-4-P类似物。使用TMSBr，然后用NH 4 OH-MeOH或NH 4 OH-吡啶处理

  DOI：

  10.1021/jo702249j
• 作为产物：
  描述：

  [(dibenzyloxyphosphorylmethyl)benzyloxyphosphinoylmethyl]phosphonic acid methyl ester 、 {1-[3,4-bis(benzoyloxy)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-ylmethyl}phosphonic acid dimethyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到{1-[3,4-bis(benzoyloxy)-5-(bis[(benzyloxyphosphorylmethyl)benzyloxyphosphorylmethyl]methyloxyphosphoryl)-tetrahydrofuran-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-ylmethyl}phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  尿苷4-磷酸类似物的双亚甲基三磷酸核苷酸：一类新的阴离子嘧啶核苷酸类似物

  摘要：

  胞嘧啶5'-三磷酸合酶（CTPS）催化由谷氨酰胺，尿苷5'-三磷酸（UTP）和腺苷5'-三磷酸（ATP）形成胞苷三磷酸（CTP）。该反应通过形成高能中间体UTP-4-磷酸盐（UTP-4-P）进行。UTP-4-P的稳定类似物可能是CTPS的有效抑制剂，可用作开发抗癌和抗病毒剂的先导结构。已经制备了尿苷4-磷酸酯（U-4-P）类似物的几个双亚甲基三磷酸酯（BMT）核苷酸。关键步骤是借助锡催化剂对2'，3'，5'-三-O-乙酰基或三-O的5'酯部分进行选择性甲醇分解-苯甲酰基U-4-P类似物。我们认为，这代表了在苯甲酰化核苷中选择性裂解5'苯甲酸酯的第一个通用方法。将这些5'-脱保护的U-4-P类似物与未对称的，受保护的BMT在末端位置之一上带有游离膦酸部分的Mitsunobu偶联，得到了完全保护的BMT-U-4-P类似物。使用TMSBr，然后用NH 4 OH-MeOH或NH 4 OH-吡啶处理

  DOI：

  10.1021/jo702249j

文献信息

• Bismethylene Triphosphate Nucleotides of Uridine 4-Phosphate Analogues:  A New Class of Anionic Pyrimidine Nucleotide Analogues
  作者：Scott D. Taylor、Farzad Mirzaei、Stephen L. Bearne

  DOI：10.1021/jo702249j

  日期：2008.2.1

  Cytidine-5‘-triphosphate synthase (CTPS) catalyzes the formation of cytidine triphosphate (CTP) from glutamine, uridine 5‘-triphosphate (UTP), and adenosine 5‘-triphosphate (ATP). This reaction proceeds via formation of the high-energy intermediate UTP-4-phosphate (UTP-4-P). Stable analogues of UTP-4-P may be potent inhibitors of CTPS and useful as lead structures for the development of anticancer

  胞嘧啶5'-三磷酸合酶（CTPS）催化由谷氨酰胺，尿苷5'-三磷酸（UTP）和腺苷5'-三磷酸（ATP）形成胞苷三磷酸（CTP）。该反应通过形成高能中间体UTP-4-磷酸盐（UTP-4-P）进行。UTP-4-P的稳定类似物可能是CTPS的有效抑制剂，可用作开发抗癌和抗病毒剂的先导结构。已经制备了尿苷4-磷酸酯（U-4-P）类似物的几个双亚甲基三磷酸酯（BMT）核苷酸。关键步骤是借助锡催化剂对2'，3'，5'-三-O-乙酰基或三-O的5'酯部分进行选择性甲醇分解-苯甲酰基U-4-P类似物。我们认为，这代表了在苯甲酰化核苷中选择性裂解5'苯甲酸酯的第一个通用方法。将这些5'-脱保护的U-4-P类似物与未对称的，受保护的BMT在末端位置之一上带有游离膦酸部分的Mitsunobu偶联，得到了完全保护的BMT-U-4-P类似物。使用TMSBr，然后用NH 4 OH-MeOH或NH 4 OH-吡啶处理