alpha-十二烷基-3-甲氧基-苯乙腈 | 97692-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: alpha-十二烷基-3-甲氧基-苯乙腈
• 中文别名: 己酰胺,2,6-二氨基-4-氟-
• 英文名称: α-dodecyl-3-methoxybenzylcyanide
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)tridecane-1-carbonitrile；2-(3-methoxyphenyl)tetradecanenitrile
• CAS: 97692-46-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: XQFUAOZYESVVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-十二烷基-3-甲氧基-苯乙腈 在 Ru-MACHO 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化形式共轭加成：由腈和烯丙醇直接合成 δ-羟基腈

  摘要：

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05271
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 3-甲氧基苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 C₁₂H₁₁BrMnN₃O₃S 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以73 %的产率得到alpha-十二烷基-3-甲氧基-苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  开发用于锰催化腈与醇直接偶联的咪唑基 N,N-二齿配体

  摘要：

  3d-金属催化的借氢 (BH) 反应代表了醇与腈直接偶联以组装各种重要的支链腈的强大且环保的方法。开发简单有效的配体是该领域的一个关键问题。在这项研究中，我们设计了一系列容易获得的N ， N-二齿配体，这些配体在Mn催化的醇和腈衍生物的BH反应中表现出良好的效率，以中等至良好的产率产生目标腈。值得注意的是，通过两级联借氢程序成功合成阿尼帕米进一步证明了该方案的温和性和实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ra00817k

文献信息

• Catalytic Formal Conjugate Addition: Direct Synthesis of δ-Hydroxynitriles from Nitriles and Allylic Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Raman Vijaya Sankar、Puthannur K. Anjalikrishna、Cherumuttathu H. Suresh、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.1c05271

  日期：2022.2.18

  reactive functional groups such as carbamate, sulfonate, olefin, cyano, and trifluoromethyl-substituted benzyl nitriles. Homo allylic alcohols also provided 1,4-addition products following the isomerization of double bonds. Mechanistic studies supported that the allylic alcohols initially undergo selective oxidation by the catalyst to α,β-unsaturated carbonyl compounds followed by 1,4-conjugate addition

  醇和腈官能团在生化和化学合成中具有广泛的应用。依赖于不饱和偶联伙伴的涉及 C-C 键形成的催化转化为合成、材料和药物化学中的过程创造了重要的途径。描述了由钌钳形络合物催化的腈与烯丙醇的简单和选择性偶联的发现，其耐受反应性官能团，例如氨基甲酸酯、磺酸酯、烯烃、氰基和三氟甲基取代的苄腈。双键异构化后，高烯丙醇还提供 1,4-加成产物。机理研究支持烯丙醇最初通过催化剂选择性氧化为 α,β-不饱和羰基化合物，然后是 1，由碱催化的苄基腈的 4-共轭加成和随后的羰基官能团催化还原，导致形成 δ-羟基腈产物。这种串联过程的催化循环是通过密度泛函理论研究建立的。值得注意的是，使用这种催化方案成功合成了阿尼帕米药物。还证明了 δ-羟基腈产物在合成生物活性分子及其进一步功能化中的用途。
• .OMEGA.-Cyano-1, .OMEGA.-diphenyl-azaalkane derivatives, their
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04438131A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  .omega.-Cyano-1,.omega.-diphenyl-azaalkane derivatives of the formula I ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, m and n have the meanings given in the description, and salts thereof with physiologically tolerated acids, are useful in treating cardiovascular disorders.

  公式I的.omega.-氰基-1，.omega.-二苯基-氮杂脂类衍生物##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8，m和n的含义如描述中所述，并且其与生理上可容忍的酸盐对治疗心血管疾病有用。
• Manganese catalyzed cross-coupling of allylic alcohols and nitriles: an elegant route for access to δ-hydroxynitriles
  作者：Shiliang Wang、Dingguo Song、Feiyang Shen、Rong Chen、Yuqi Cheng、Chuhan Zhao、Qilei Shen、Shuxin Yin、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d2gc03679g

  日期：——

  example of the pincer manganese(I) catalyzed redox-neutral coupling of nitriles with allylic alcohols to forge a variety of δ-hydroxynitriles. The reaction featured a broad substrate scope with good functional group tolerance under simple conditions (43 examples, 50–94% yields). Remarkably, the mildness and practicality of this protocol were further demonstrated by the successful synthesis of anipamil

  醇和腈衍生物是非常重要的骨架，广泛应用于有机和生物有机化学。由于其 100% 的原子经济性和易于获得的起始材料，通过形式共轭加成的醇和腈的交叉偶联是获得长碳链束缚腈的强大且环境友好的策略。在此，我们报道了钳形锰 ( I ) 催化腈与烯丙醇的氧化还原中性偶联以形成各种 δ-羟基腈的第一个例子。该反应在简单条件下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性（43 个例子，50-94% 产率）。值得注意的是，阿尼帕米和维拉帕米的成功合成进一步证明了该协议的温和性和实用性通过一个或两个级联借氢程序。
• Omega-Cyan-1, omega-diphenyl-azaalkan-derivate, ihre Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0064158A1

  公开（公告）日：1982-11-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft omega-Cyan-1,omega-diphenyl-azaalkanderivate der Formel I, worin R1 R2, R3, R6, R7, RB gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome. Halogenatome, Hydroxylgruppen, Trifluormethylgruppen, C1-C4-Alkylgruppen, Nitrogruppen, C1-4 Alkoxygruppen oder C1-C4-Alkylmercaptogruppen bedeuten, wobei auch jeweils zwei Reste in Nachbarstellung zusammen Methylendioxy-, Ethylendioxy- oder 1,3-Dioxatetramethylengruppen bilden können, R4 eine gerade oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 9-20 Kohlenstoffatomen ist, R6 ein Wasserstoffatom oder einen C1-4Alkylrest darstellt und m und n gleich oder verschieden sind und die Zahlen 2 bis 4 bedeuten, sowie deren Salze mit physiologisch verträglichen Säuren. Die neuen Verbindungen eignen sich u.a. zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen.

  本发明涉及式 I 的欧米伽-氰基-1,欧米伽-二苯基氮烷衍生物、 其中 R1 R2、R3、R6、R7、RB 相同或不同，且为氢原子。卤素原子、羟基、三氟甲基、C1-C4 烷基、硝基、C1-C4 烷氧基或 C1-C4 烷巯基，相邻位置上的两个基团也可共同形成亚甲基二氧基、亚乙基二氧基或 1,3-二氧代四亚甲基基团、 R4 是具有 9-20 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烷基、 R6 代表氢原子或 C1-4 烷基，以及 m和 n 相同或不同，表示数字 2 至 4、 以及它们与生理相容酸的盐类。 这些新化合物适用于治疗心血管疾病等。
• 一种锰配合物Mn-L及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN115724891A

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种锰配合物Mn‑L及其制备方法和应用，本发明所述的锰配合物Mn‑L的制备过程为：在氩气气氛下，以咪唑‑噻吩为骨架的双齿配体与Mn(CO)5Br反应制备得到锰配合物Mn‑L，并将锰配合物Mn‑L作为催化剂，将醇和腈通过借氢反应制备α‑烷基取代芳乙腈衍生物。本发明采用限定的自制锰配合物Mn‑L作为催化剂，使用醇作为烷基化试剂制备α‑烷基取代芳乙腈衍生物，生成水作为唯一的副产物，符合原子经济性和环境友好的理念，同时该方法具有使用催化量的碱，反应时间短，经济等优点。 式中，R1选自C2～C8直链或支链的烷基、苯基或杂环芳基；R2、R3独立为H或C1～C3烷基，R2、R3相同或不相同；R4为氢原子或芳基。