[α-D-(1->2)-arabinofuranosyl]-[α-D-(1->3)-arabinofuranosyl]-D-arabinofuranose | 1046825-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [α-D-(1->2)-arabinofuranosyl]-[α-D-(1->3)-arabinofuranosyl]-D-arabinofuranose
• 英文别名: D-Araf(a1-2)[D-Araf(a1-3)]a-D-Araf；(2R,3S,4S,5R)-2-[(2R,3R,4S,5S)-4-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1046825-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₃
• 分子量: 414.364
• InChiKey: QMZGOGZOMRKFEK-LDUAVGACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-[2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-(1->2)-arabinofuranosyl]-[2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-(1->3)-arabinofuranosyl]-D-arabinofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到[α-D-(1->2)-arabinofuranosyl]-[α-D-(1->3)-arabinofuranosyl]-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mycobacterial growth inhibition activities of bivalent and monovalent arabinofuranoside containing alkyl glycosides

  摘要：

  阿拉伯呋喃糖苷是分枝杆菌细胞壁结构的重要组成部分之一。考虑到阿拉伯呋喃糖苷的这种重要性，我们制备了含有阿拉伯呋喃糖苷三糖的烷基糖苷，其中的糖以一价或二价形式存在。合成后，在分枝杆菌生长试验中测试了单价和二价烷基糖苷的活性。在有烷基苷存在的情况下，对霉菌菌株 M. smegmatis 的生长进行了评估，结果发现烷基苷对霉菌的生长起到了抑制作用。上述烷基糖苷对生长的抑制作用，在单独的阿拉伯呋喃糖三糖、不含烷基的阿拉伯呋喃糖三糖和含麦芽糖的烷基糖苷中都没有观察到。

  DOI：

  10.1039/b803409e

文献信息

• Synthesis and mycobacterial growth inhibition activities of bivalent and monovalent arabinofuranoside containing alkyl glycosides
  作者：Kottari Naresh、Binod Kumar Bharati、Narayanaswamy Jayaraman、Dipankar Chatterji

  DOI：10.1039/b803409e

  日期：——

  Arabinofuranosides constitute one of the important components of cell wall structures of mycobacteria. With this importance of arabinofuranosides in mind, alkyl glycosides bearing arabinofuranoside trisaccharides were prepared, wherein the sugars were presented either in the monovalent or bivalent forms. Following the synthesis, the monovalent and bivalent alkyl glycosides were tested for their activities in a mycobacterial growth assay. The growth of the mycobacterial strain M. smegmatis was assessed in the presence of the alkyl glycosides and it was realized that the alkyl glycosides acted as inhibitors of the mycobacterial growth. The inhibition of the growth, caused by the above alkyl glycosides, was not observed for the arabinofuranose trisaccharide alone, without the alkyl groups, and for an alkyl glycoside bearing maltose as the sugar component.

  阿拉伯呋喃糖苷是分枝杆菌细胞壁结构的重要组成部分之一。考虑到阿拉伯呋喃糖苷的这种重要性，我们制备了含有阿拉伯呋喃糖苷三糖的烷基糖苷，其中的糖以一价或二价形式存在。合成后，在分枝杆菌生长试验中测试了单价和二价烷基糖苷的活性。在有烷基苷存在的情况下，对霉菌菌株 M. smegmatis 的生长进行了评估，结果发现烷基苷对霉菌的生长起到了抑制作用。上述烷基糖苷对生长的抑制作用，在单独的阿拉伯呋喃糖三糖、不含烷基的阿拉伯呋喃糖三糖和含麦芽糖的烷基糖苷中都没有观察到。