3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylidene-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-enyl]propanal | 1020070-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylidene-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-enyl]propanal
• CAS: 1020070-61-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: USILWGHGHWTVBZ-NXNVCVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylidene-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-enyl]propanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylene-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1,6)]-dodec-2-en-5-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Platencin的九步全合成

  摘要：

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，

  DOI：

  10.1021/jo9001855
• 作为产物：
  描述：

  在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylidene-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-enyl]propanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Platencin的九步全合成

  摘要：

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，

  DOI：

  10.1021/jo9001855

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Platencin and (−)-Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds、Moumita Kar

  DOI：10.1021/ja906801g

  日期：2009.11.4

  The secondary metabolites platensimycin and platencin, isolated from the bacterial strain Streptomyces platensis, represent a novel class of natural products exhibiting unique and potent antibacterial activity. Platencin, though structurally similar to platensimycin, has been found to operate through a slightly different mechanism of action involving the dual inhibition of lipid elongation enzymes

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。
• Total Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds

  DOI：10.1002/anie.200800066

  日期：2008.2.15
• A Nine-Step Total Synthesis of (−)-Platencin
  作者：Konrad Tiefenbacher、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9001855

  日期：2009.4.17

  recently discovered antibiotic, has become a highly competitive synthetic target, due to its promising bioactivity and its unusual complex molecular architecture. Herein, a particularly concise total synthesis of platencin starting from inexpensive perillaldehyde is described. The key features of this approach are (1) a highly diastereoselective Diels−Alder reaction with Rawal’s diene—forming the first

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，