2-tert-butyl-3,5-dihydro-5-oxoimidazo[1,2-a]quinoline-4-carbonitrile | 1046802-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3,5-dihydro-5-oxoimidazo[1,2-a]quinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-oxo-3H-imidazo[1,2-a]quinoline-4-carbonitrile
• CAS: 1046802-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: GHYRQEQGDBBIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 1-Pivaloylmethyl-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-tert-butyl-3,5-dihydro-5-oxoimidazo[1,2-a]quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Imidazo[1,2-a]quinolines via a Domino Reaction

  摘要：

  研究了 2,4-二氧代-2H-3,1-苯并恶嗪-1(4H)-乙酸甲酯、1-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)-和 1-(2-氧代丙基)-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮与取代的乙腈 XCH2CN（X = CN，庚基）之间的相互作用。在醋酸钠存在下的醋酸中，得到了咪唑并[1,2-a]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮、2-叔丁基和 2-甲基咪唑并[1,2-a]喹啉-5(3H)-酮，收率为 60-85%。该方法提出了一种反应途径，并通过分离特定的中间产物得到了证实。讨论了该方法的范围和局限性。在 X 射线晶体学研究的基础上，对所获得的咪唑并[1,2-a]喹啉衍生物的结构进行了明确的分配。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072572