(1R,1aR,1bS,4R,5R,5aS,6aR)-decahydro-5a-methyl-1-(1-methylethyl)-2-methylidenecyclopropa[a]indene-4,5-diol | 877869-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,1aR,1bS,4R,5R,5aS,6aR)-decahydro-5a-methyl-1-(1-methylethyl)-2-methylidenecyclopropa[a]indene-4,5-diol
• 英文别名: (1R,2R)-dihydroxycycloax-4(15)-ene；(1S,3R,4R,5R,6S,9R,10R)-9,10-dihydroxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-7-methylidenetricyclo[4.4.0.0(3.5)]decane；(1R,1aR,1bS,4R,5R,5aS,6aR)-5a-methyl-2-methylidene-1-propan-2-yl-1,1a,1b,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[a]indene-4,5-diol
• CAS: 877869-27-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ALPDONWDLCRTPE-ZFPHAMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1aR,1bS,4R,5R,5aS,6aR)-decahydro-5a-methyl-1-(1-methylethyl)-2-methylidenecyclopropa[a]indene-4,5-diol 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (1R,1aR,1bS,4R,5R,5aS,6aR)-decahydro-5a-methyl-1-(1-methylethyl)-2-methylidenecyclopropa[a]indene-4,5-diyl dicinnamate
  参考文献：
  名称：

  麻风树（麻风树科）的罕见倍半萜和新三萜

  摘要：

  八个新的萜类化合物（1 - 8）从树皮中分离麻疯neopauciflora与八个已知化合物，一起。新的分离物包括倍半萜（1 R，2 R）-二乙酰氧基环ax-4（15）-烯（1）；（1 - [R，2 - [R）-dihydroxycycloax-4（15） -烯（2），（2 - [R ）- δ -cadin -4-烯-2,10-二醇（3），（2 - [R ）- δ -cadina -4,9-二烯-2-醇（4），（1 R，2 R）-二羟基异氰酸4-4- en-14-醇（5）及其丙酮化物6（人工制品），以及两个三萜类化合物（3β，16β）-16-hydroxylup-20（29）-en-3-yl（E）-3-（4-hydroxyphenyl）prop-2-enoate（7）和（3 β，16 β）-16- hydroxyolean -18-烯-3-基（é）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯酸酯（8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690009
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,1aR,1bS,4R,5R,5aS,6aR)-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-2-methylidene-1-propan-2-yl-1,1a,1b,3,4,5,6,6a-octahydrocyclopropa[a]inden-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(1R,1aR,1bS,4R,5R,5aS,6aR)-decahydro-5a-methyl-1-(1-methylethyl)-2-methylidenecyclopropa[a]indene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从麻风树麻风树中分离的不常见倍半萜的立体选择性全合成。

  摘要：

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol800633a

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Uncommon Sesquiterpenoids Isolated from <i>Jatropha neopauciflora</i>
  作者：Yujiro Hayashi、Naoki Miyakoshi、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol800633a

  日期：2008.6.1

  neopauciflora, were completed from dimethyl D-tartrate in a stereoselective manner. The crucial steps in these syntheses involved not only the Rh(I)-catalyzed Pauson-Khand-type reaction of the allenene derivative leading to the exclusive formation of the bicyclo[4.3.0]nonenone framework possessing an angular methyl group but also a highly stereoselective construction of the isopropylcyclopropane ring.

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。
• Uncommon Sesquiterpenoids and New Triterpenoids fromJatropha neopauciflora (Euphorbiaceae)
  作者：Abraham García、Guillermo Delgado

  DOI：10.1002/hlca.200690009

  日期：2006.1

  Eight new terpenoids (1–8) were isolated from the bark of Jatropha neopauciflora, together with eight known compounds. The new isolates include the sesquiterpenoids (1R,2R)-diacetoxycycloax-4(15)-ene (1); (1R,2R)-dihydroxycycloax-4(15)-ene (2), (2R)-δ-cadin-4-ene-2,10-diol (3), (2R)-δ-cadina-4,9-dien-2-ol (4), (1R,2R)-dihydroxyisodauc-4-en-14-ol (5) and its acetonide 6 (artifact), as well as the two

  八个新的萜类化合物（1 - 8）从树皮中分离麻疯neopauciflora与八个已知化合物，一起。新的分离物包括倍半萜（1 R，2 R）-二乙酰氧基环ax-4（15）-烯（1）；（1 - [R，2 - [R）-dihydroxycycloax-4（15） -烯（2），（2 - [R ）- δ -cadin -4-烯-2,10-二醇（3），（2 - [R ）- δ -cadina -4,9-二烯-2-醇（4），（1 R，2 R）-二羟基异氰酸4-4- en-14-醇（5）及其丙酮化物6（人工制品），以及两个三萜类化合物（3β，16β）-16-hydroxylup-20（29）-en-3-yl（E）-3-（4-hydroxyphenyl）prop-2-enoate（7）和（3 β，16 β）-16- hydroxyolean -18-烯-3-基（é）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯酸酯（8）。