3-[(2E)-3-methoxy-2-propenyl]cyclopentanone | 66529-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2E)-3-methoxy-2-propenyl]cyclopentanone
• 英文别名: 3-[(E)-3-methoxyprop-2-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 66529-65-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CAEASUFJIGQHBU-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 烯丙基甲基醚 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 3-[(2E)-3-methoxy-2-propenyl]cyclopentanone 、 3-[(Z)-3-methoxyprop-2-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective γ-1,4 addition of methoxyallylcopper to enone

  摘要：

  Methylallylether is deprotonated by sec-butyllithium and treated with copper(I) iodide in dimethylsulfide to afford the corresponding allylcopper reagent. This ambident nucleophile adds in highly gamma-1,4 selectivity to several enones and the corresponding ketoenolethers are obtained in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02671-9