2-Hydroxymethyl-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)cyclohexanone；2-(hydroxymethyl)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: YPESLUKQFSCGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexanone 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 (2aR,4aS,8S,8aR)-2,2,4a,8-Tetramethyl-decahydro-cyclobuta[c]inden-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Ketone methylenation with optical resolution. Total synthesis of the ginseng sesquiterpene (-)-.beta.-panasinsene and its enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00415a052
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 magnesium,2-methylpent-2-ene,bromide 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Hydroxymethyl-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  涉及芳基自由基的光氧化还原催化级联反应：(±)-去甲环酮 A 和 (±)-Eudesmol 的全合成

  摘要：

  在此，我们开发了两种类型的光氧化还原催化级联反应，使用二芳基碘鎓盐来简明合成去甲环龙 A 和 β-eudesmol。利用合理设计的光氧化还原催化的烯酮芳基化/环化/Friedel-Crafts 级联反应生成去甲环芳酮多环骨架。探索了一种可见光诱导的自由基环化/酰氧基迁移反应来构建eudesmol的萘烷骨架，并且机理研究表明该反应是由烯醇酯的单电子氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03319

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Cascade Reactions Involving Aryl Radical: Total Synthesis of (±)-Norascyronone A and (±)-Eudesmol
  作者：Ze-Jun Xu、Xu-Yuan Liu、Ming-Zhu Zhu、Yu-Liang Xu、Yue Yu、Hai-Ruo Xu、Ai-Xia Cheng、Hong-Xiang Lou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03319

  日期：2021.12.3

  of photoredox-catalyzed cascade reactions using diaryliodonium salts for the concise synthesis of norascyronone A and β-eudesmol. A rationally designed photoredox-catalyzed arylation/cyclization/Friedel–Crafts cascade reaction of enone was exploited to generate the norascyronone polycyclic skeleton. A visible-light-induced radical cyclization/acyloxy-migration reaction was explored to forge the decalin

  在此，我们开发了两种类型的光氧化还原催化级联反应，使用二芳基碘鎓盐来简明合成去甲环龙 A 和 β-eudesmol。利用合理设计的光氧化还原催化的烯酮芳基化/环化/Friedel-Crafts 级联反应生成去甲环芳酮多环骨架。探索了一种可见光诱导的自由基环化/酰氧基迁移反应来构建eudesmol的萘烷骨架，并且机理研究表明该反应是由烯醇酯的单电子氧化引发的。
• Ketone methylenation with optical resolution. Total synthesis of the ginseng sesquiterpene (-)-.beta.-panasinsene and its enantiomer
  作者：Carl R. Johnson、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1021/ja00415a052

  日期：1981.12