2,2-dimethyldodeca-3,5-diyne | 58672-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,2-dimethyldodeca-3,5-diyne
• 英文别名: 2,2-Dimethyldodeca-3,5-diin
• CAS: 58672-83-6
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: PHNOMSVHTVBMKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyldodeca-3,5-diyne 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(Z)-2,2′-(2,2-dimethyldodec-5-en-3-yne-5,6-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  [Pt(PPh3)4]-催化对称和非对称1,3-二炔的选择性Diboration

  摘要：

  开发了一种通过[Pt(PPh 3 ) 4 ] 催化的广谱对称和不对称1,3-二炔的二硼化制备新型硼基官能化烯或二烯的简单、有效和选择性的方法。在低温31的基础上提出了二硼化催化循环P 核磁共振研究。开发了一种通过冷指上的产物冷凝的替代分离方法，与以前的文献报道相比，该方法消除了在分离步骤中将快速分解的烯基频哪醇硼酸酯额外转化为更稳定的硅胶柱色谱衍生物的需要。为了证明这种简单催化方案的效率，以克级合成了双硼基官能化的烯炔，并在先进的有机转化（例如氢化硅烷化和 Suzuki 和 sila-Sonogashira 偶联）中作为有用的构件进行了测试。甲硅烷基、硼基以及其结构中的其他功能（如卤素或烷氧基）的存在构建了一类新的多官能化烯炔，可以在各种化学反应中进行修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00844
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2-dimethyldodeca-3,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  [Pt(PPh3)4]-催化对称和非对称1,3-二炔的选择性Diboration

  摘要：

  开发了一种通过[Pt(PPh 3 ) 4 ] 催化的广谱对称和不对称1,3-二炔的二硼化制备新型硼基官能化烯或二烯的简单、有效和选择性的方法。在低温31的基础上提出了二硼化催化循环P 核磁共振研究。开发了一种通过冷指上的产物冷凝的替代分离方法，与以前的文献报道相比，该方法消除了在分离步骤中将快速分解的烯基频哪醇硼酸酯额外转化为更稳定的硅胶柱色谱衍生物的需要。为了证明这种简单催化方案的效率，以克级合成了双硼基官能化的烯炔，并在先进的有机转化（例如氢化硅烷化和 Suzuki 和 sila-Sonogashira 偶联）中作为有用的构件进行了测试。甲硅烷基、硼基以及其结构中的其他功能（如卤素或烷氧基）的存在构建了一类新的多官能化烯炔，可以在各种化学反应中进行修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00844

文献信息

• [Pt(PPh₃)₄]-Catalyzed Selective Diboration of Symmetrical and Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Jakub Szyling、Aleksandra Szymańska、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00844

  日期：2022.8.19

  A straightforward, efficient, and selective method for the preparation of novel boryl-functionalized enynes or dienes via [Pt(PPh3)4]-catalyzed diboration of a broad spectrum of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes was developed. The catalytic cycle of diboration was proposed on the basis of low-temperature 31P NMR studies. An alternative isolation method via product condensation on a cold finger

  开发了一种通过[Pt(PPh 3 ) 4 ] 催化的广谱对称和不对称1,3-二炔的二硼化制备新型硼基官能化烯或二烯的简单、有效和选择性的方法。在低温31的基础上提出了二硼化催化循环P 核磁共振研究。开发了一种通过冷指上的产物冷凝的替代分离方法，与以前的文献报道相比，该方法消除了在分离步骤中将快速分解的烯基频哪醇硼酸酯额外转化为更稳定的硅胶柱色谱衍生物的需要。为了证明这种简单催化方案的效率，以克级合成了双硼基官能化的烯炔，并在先进的有机转化（例如氢化硅烷化和 Suzuki 和 sila-Sonogashira 偶联）中作为有用的构件进行了测试。甲硅烷基、硼基以及其结构中的其他功能（如卤素或烷氧基）的存在构建了一类新的多官能化烯炔，可以在各种化学反应中进行修饰。