beta-萘基丙氨酸 | 63024-43-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: beta-萘基丙氨酸
• 英文名称: β-naphthylalanine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-(naphthalen-1-yl) propanoic acid hydrochloride；2-amino-3-[1]naphthyl-propionic acid ; hydrochloride；2-Amino-3-[1]naphthyl-propionsaeure; Hydrochlorid；2-amino-3-(1-naphthyl)propanoic acid hydrochloride；2-amino-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid;hydron;chloride
• CAS: 63024-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 251.713
• InChiKey: BKQQPCDQZZTLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-萘基丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-3-naphthalen-1-yl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酮亚甲基假肽类似物作为凝血酶抑制剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  酮亚甲基假肽类似物Aa-Pro-Arg psi（COCH2）Gly-pip，其中Aa是D-或L-氨基酸（Dpa，β，β-二苯丙氨酸;αNal，α-萘丙氨酸;βNal，β-萘丙氨酸; Fgl，芴基甘氨酸）具有高度亲脂性的侧链和psi（COCH2）是酮亚甲基假肽键，已通过修饰的Dakin-West反应在非常温和的条件下以高产率使用三肽4直接在其上具有不稳定的官能团合成了高产量侧链。已经进行了对凝血酶抑制的酶促测定。结构-活性关系研究表明，P3位氨基酸的亲脂性侧链对于与凝血酶非极性位点的结合非常重要。在P3位置带有D-Dpa的化合物1a的Ki为0。2 microM，浓度仅高3倍，凝血酶凝血时间就加倍。这些值是相应的D-Phe类似物的约7倍。此外，1a对纤溶酶，Xa因子，尿激酶和激肽释放酶的抑制作用较弱。初步体内试验（3-4千克兔子为动物模型）显示，在1毫克/千克的剂量下，没有可观察到的副作用（血压的变化和血小板在肺中的积聚）。

  DOI：

  10.1021/jm00096a010
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 beta-萘基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  酮亚甲基假肽类似物作为凝血酶抑制剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  酮亚甲基假肽类似物Aa-Pro-Arg psi（COCH2）Gly-pip，其中Aa是D-或L-氨基酸（Dpa，β，β-二苯丙氨酸;αNal，α-萘丙氨酸;βNal，β-萘丙氨酸; Fgl，芴基甘氨酸）具有高度亲脂性的侧链和psi（COCH2）是酮亚甲基假肽键，已通过修饰的Dakin-West反应在非常温和的条件下以高产率使用三肽4直接在其上具有不稳定的官能团合成了高产量侧链。已经进行了对凝血酶抑制的酶促测定。结构-活性关系研究表明，P3位氨基酸的亲脂性侧链对于与凝血酶非极性位点的结合非常重要。在P3位置带有D-Dpa的化合物1a的Ki为0。2 microM，浓度仅高3倍，凝血酶凝血时间就加倍。这些值是相应的D-Phe类似物的约7倍。此外，1a对纤溶酶，Xa因子，尿激酶和激肽释放酶的抑制作用较弱。初步体内试验（3-4千克兔子为动物模型）显示，在1毫克/千克的剂量下，没有可观察到的副作用（血压的变化和血小板在肺中的积聚）。

  DOI：

  10.1021/jm00096a010

文献信息

• 苯甲酰胺基羧酸类化合物及其制法和药物用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN102030700B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了式I化合物所示新的苯甲酰胺基羧酸类化合物，其旋光异构体及外消旋体，和其生理上可接受的盐，溶剂化物以及结晶形式，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在治疗与胰岛素抗性有关的临床中的应用。
• Methods and compounds for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030229024A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种抑制&bgr;-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此具有治疗阿尔茨海默病的用途。还公开了药物组合物，包括抑制&bgr;-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，以及使用这样的药物组合物进行预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Rebamipide and Derivatives are Potent, Selective Inhibitors of Histidine Phosphatase Activity of the Suppressor of T Cell Receptor Signaling Proteins
  作者：Faisal Aziz、Kanamata Reddy、Virneliz Fernandez Vega、Raja Dey、Katherine A. Hicks、Sumitha Rao、Luis Ortiz Jordan、Emery Smith、Justin Shumate、Louis Scampavia、Nicholas Carpino、Timothy P. Spicer、Jarrod B. French

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01763

  日期：2024.2.8

  signaling (Sts) proteins are negative regulators of immune signaling. Genetic inactivation of these proteins leads to significant resistance to infection. From a 590,000 compound high-throughput screen, we identified the 2-(1H)-quinolinone derivative, rebamipide, as a putative inhibitor of Sts phosphatase activity. Rebamipide, and a small library of derivatives, are competitive, selective inhibitors of Sts-1

  T 细胞受体信号传导 (Sts) 蛋白的抑制蛋白是免疫信号传导的负调节因子。这些蛋白质的基因失活导致对感染的显着抵抗力。从 590,000 个化合物的高通量筛选中，我们鉴定出 2-( 1H )-喹啉酮衍生物瑞巴派特是 Sts 磷酸酶活性的推定抑制剂。瑞巴派特和一小部分衍生物是 Sts-1 的竞争性选择性抑制剂，IC 50值从低到亚微摩尔。 SAR 分析表明喹啉酮、酸和酰胺部分对于活性都是必需的。晶体结构证实了 SAR 并揭示了此类化合物与蛋白质之间的关键相互作用。尽管瑞巴派特的细胞渗透性较差，但我们证明脂质体制剂可以灭活细胞中Sts-1的磷酸酶活性。这些研究表明，Sts-1 酶活性可以通过药理学灭活，并为开发针对 Sts 蛋白的免疫增强疗法提供基础工具和见解。
• US4537907A
  申请人：——

  公开号：US4537907A

  公开（公告）日：1985-08-27
• US6207710B1
  申请人：——

  公开号：US6207710B1

  公开（公告）日：2001-03-27

表征谱图