2-amino-1-cyclohexylethan-1-one | 679826-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-1-cyclohexylethan-1-one
• 英文别名: 2-amino-1-cyclohexylethanone
• CAS: 679826-44-9
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: IGHMPJLCFPTLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-cyclohexylethan-1-one 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 8-(3-chloropropoxy)-2-cyclohexyl-7-methoxy-3,4-dihydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Chemotype of Histone Lysine Methyltransferase EHMT1/2 (GLP/G9a) Inhibitors: Rational Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Co-crystal Structure

  摘要：

  Since the discovery of compound BIX01294 over 10 years ago, only a very limited number of nonquinazoline inhibitors of H3K9-specific methyltransferases G9a and G9a-like protein (GLP) have been reported. Herein, we report the identification of a novel chemotype for G9a/GLP inhibitors, based on the underinvestigated 2-alkyl-5-amino- and 2-aryl-5-amino-substituted 3H-benzo[e][1,4]diazepine scaffold. Our research efforts resulted in the identification 12a (EML741), which not only maintained the high in vitro and cellular potency of its quinazoline counterpart, but also displayed improved inhibitory potency against DNA methyltransferase 1, improved selectivity against other methyltransferases, low cell toxicity, and improved apparent permeability values in both parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA) and blood-brain barrier-specific PAMPA, and therefore might potentially be a better candidate for animal studies. Finally, the co-crystal structure of GLP in complex with 12a provides the basis for the further development of benzodiazepine-based G9a/GLP inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b02008

文献信息

• NEW 3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Majka Zbigniew

  公开号：US20070219259A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention relates to new compounds, being 3-phenylpropionic acid derivatives of formula I wherein W represents COOH group or its bioisosters, or —COO-C 1 -C 4 -alkyl group; Y represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, O, or S; Z represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, N-heteroaryl, S, or O; X represents O, S, NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, NSO 2 —C 1 -C 10 -alkyl, N—SO 2 -aryl, or N—SO 2 -heteroaryl; R, to R 8 each independently represent hydrogen atom or a substituent defined in the description; A is as defined in the description; n represents an integer from 0 to 4, inclusive; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are the ligands of PPAR-gamma receptor and are useful as medicaments.

  本发明涉及新的化合物，是式I的3-苯基丙酸衍生物，其中W代表COOH基团或其生物异构体，或-COO-C1-C4-烷基基团；Y代表NH，N-C1-C10-烷基，O或S；Z代表NH，N-C1-C10-烷基，N-芳基，N-杂环芳基，S或O；X代表O，S，NH，N-C1-C10-烷基，N-芳基，NSO2-C1-C10-烷基，N-SO2-芳基或N-SO2-杂环芳基；R到R8独立地代表氢原子或在说明中定义的取代基；A如说明中所定义；n表示0到4之间的整数，包括0和4；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是PPAR-gamma受体的配体，可用作药物。
• New 3-phenylpropionic acid derivatives
  申请人：Majka Zbigniew

  公开号：US20070088061A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention relates to new compounds, being 3-phenylpropionic acid derivatives of formula I wherein W represents COOH group or its bioisosters, or —COO—C 1 -C 4 -alkyl group; Y represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, O, or S; Z represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, N-heteroaryl, S, or O; X represents O, S, NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, NSO 2 —C 1 -C 10 -alkyl, N—SO 2 -aryl, or N—SO 2 -heteroaryl; R 1 to R 8 each independently represent hydrogen atom or a substituent defined in the description; A is as defined in the description; n represents an integer from 0 to 4, inclusive; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are the ligands of PPAR-gamma receptor and are useful as medicaments.

  该发明涉及一种新化合物，为公式I的3-苯基丙酸衍生物，其中W代表COOH基团或其生物异构体，或-COO-C1-C4-烷基基团；Y代表NH、N-C1-C10-烷基、O或S；Z代表NH、N-C1-C10-烷基、N-芳基、N-杂环芳基、S或O；X代表O、S、NH、N-C1-C10-烷基、N-芳基、NSO2-C1-C10-烷基、N-SO2-芳基或N-SO2-杂环芳基；R1到R8各自独立地代表氢原子或描述中定义的取代基；A如描述中所定义；n代表0到4的整数，包括0和4；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是PPAR-gamma受体的配体，可用作药物。
• TETRAHYDRO-INDAZOLE CANNABINOID MODULATORS
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20090099143A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  This invention is directed to a tetrahydro-indazole cannabinoid modulator compound of formula I: and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种式为I的四氢吲哚类大麻素调节剂化合物，以及用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。
• Dipeptides, procédé de préparation et utilisation dans le dosage de protéases
  申请人：SERBIO

  公开号：EP0280610A1

  公开（公告）日：1988-08-31

  La présente invention vise en tant que produits industriels nouveaux les dipeptides de formule :     Q-A₁-A₂-R₁      (I) où Q est un reste RO-CO-(CR₂R₃)n -CO (où R est H, alkyle en C₁-­C₄, phényle éventuellement substitué, benzyle éventuellement substitué ou p-CH₃C₆H₄SO₂CH₂, R₂ et R₃ identiques ou différents représentent chacun H ou alkyle en C₁-C₄, et n est un nombre entier valant 1 à 5), A₁ est un reste d'aminoacide non basique, A₂ est un reste d'α-aminoacide basique, et R₁ est un reste amino NHRʹ₁ constituant un marquer clivable de A₂ par hydrolyse enzymatique (où Rʹ₁ est un support du moyen de marquage); et leurs sels d'addition. Ces nouveaux produits sont utiles comme substrats enzymatiques notamment dans le domaine des dosages biologiques.

  本发明涉及式： Q-A₁-A₂-R₁ (I) 其中 Q 是残基 RO-CO-(CR₂R₃)n-CO（其中 R 是 H、C₁-C₄ 烷基、任选取代的苯基、或 p-CH₃C₆H₄SO₂CH₂, R₂ 和 R₃ 相同或不同，各自代表 H 或 C₁-C₄ 烷基、和 n 是 1 至 5 的整数），A₁ 是非碱性氨基酸残基，A₂ 是碱性 α-氨基酸残基，R₁ 是 NHRʹ₁氨基残基，通过酶水解构成 A₂ 的可裂解标记（其中 Rʹ₁ 是标记手段的载体）；及其加成盐。 这些新产品可用作酶底物，特别是在生物检测领域。
• BIPEPTIDES SYMETRIQUES COMPORTANT UN RESTE POLYALKYLENEGLYCOL, PROCEDE DE PREPARATION ET UTILISATION DANS LE DOSAGE DES PROTEASES
  申请人：SERBIO

  公开号：EP0472670B1

  公开（公告）日：1995-03-29