(2S,3S)-2-allyl-3-hydroxy-gamma-butyrolactone | 78986-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-2-allyl-3-hydroxy-gamma-butyrolactone
• 英文别名: (3S,4S)-4-hydroxy-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 78986-56-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: VBOKVXPPAAIVAK-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-allyl-3-hydroxy-gamma-butyrolactone 在 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.91h， 生成 methyl ((S)-1-(2-(3-((3S,4S)-3-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((1S,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propyl)-2-(4-bromobenzyl)hydrazinyl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一类新型立体纯内酰胺基 HIV-1 蛋白酶抑制剂的合成、X 射线分析和生物学评价

  摘要：

  为了确定一类新的类药物 HIV-1 蛋白酶抑制剂，已合成、生物学评估和共结晶四种不同的立体纯 β-羟基 γ-内酰胺抑制剂。还研究了中央间隔物（两个或三个碳）的系绳长度的影响。具有较短系链和 (3 R ,4 S ) 绝对构型的化合物表现出高活性，K i为 2.1 nM，EC 50为 0.64 μM。通过修饰 P1' 侧链进一步优化提供了更有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂（K i = 0.8 nM，EC 50= 0.04 μM）。根据 X 射线分析，新型抑制剂并没有完全成功地与催化天冬氨酸盐形成两个对称的氢键。复合物的晶体结构进一步解释了较短抑制剂（双碳间隔基）和较长抑制剂（三碳间隔基）之间效力的差异。

  DOI：

  10.1021/jm201620t
• 作为产物：
  描述：

  、 3-溴丙烯 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到(2S,3S)-2-allyl-3-hydroxy-gamma-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation and aldol reactions of (S)-(-)-.beta.-hydroxy-.gamma.-butyrolactone dianion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a054

文献信息

• Process for producing 3-hydroxy-&ggr;-butyrolactone derivatives
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06268515B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  A process for preparing a 3-hydroxy-&ggr;-butyrolactone derivative represented by the following formula (1): wherein R is C1-C6 alkyl, 3 to 6-membered cycloalkyl, aralkyl, 2-alkenyl, acyl, &agr;-hydroxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl or alkoxycarbonyl, which is characterized in treating 3-hydroxy-&ggr;-butyrolactone with a metal salt of hexamethyldisilazane and then, reacting it with an electrophilic reagent, optionally in the presence of a reaction promoter.

  一种制备下式（1）所示的3-羟基-γ-丁内酯衍生物的方法：其中R为C1-C6烷基、3-6环脂肪基、芳基烷基、2-烯基、酰基、α-羟基烷基、烷氧羰基烷基或烷氧羰基；其特征在于，将3-羟基-γ-丁内酯与六甲基二硅氮烷的金属盐处理，然后在电子亲和试剂的作用下，可选地在反应促进剂的存在下反应。
• NOVEL PROCESS FOR PRODUCING 3-HYDROXY-GAMMA-BUTYROLACTONE DERIVATIVES
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1048662A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  A process for producing 3-hydroxy-γ-butyrolactone derivatives represented by general formula (1), characterized by treating 3-hydroxy-γ-butyrolactone with a metal salt of hexamethyldisilazone, followed by the reaction with an electrophilic reagient such as an alkylating agent in the presence of, if necessary, a reaction accelerator, wherein R represents C1 -C6 alkyl, three- to six- membered cycloalkyl, aralkyl, 2-alkenyl, acyl, α-hydroxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, or alkoxycarbonyl.

  一种生产通式(1)代表的 3-羟基-γ-丁内酯衍生物的工艺，其特征在于用六甲基 二硅氮酮的金属盐处理 3-羟基-γ-丁内酯、然后与亲电试剂如烷基化剂反应，必要时在反应促进剂存在下进行，其中 R 代表 C1 -C6 烷基、三至六元环烷基、芳基、2-烯基、酰基、α-羟基烷基、烷氧基羰基烷基或烷氧基羰基。
• US6268515B1
  申请人：——

  公开号：US6268515B1

  公开（公告）日：2001-07-31
• Stereoselective alkylation and aldol reactions of (S)-(-)-.beta.-hydroxy-.gamma.-butyrolactone dianion
  作者：Hong-Ming Shieh、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo00334a054

  日期：1981.10
• Synthesis, X-ray Analysis, and Biological Evaluation of a New Class of Stereopure Lactam-Based HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Xiongyu Wu、Per Öhrngren、Advait A. Joshi、Alejandro Trejos、Magnus Persson、Riina K. Arvela、Hans Wallberg、Lotta Vrang、Åsa Rosenquist、Bertil B. Samuelsson、Johan Unge、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jm201620t

  日期：2012.3.22

  an even more potent HIV-1 protease inhibitor (Ki = 0.8 nM, EC50 = 0.04 μM). According to X-ray analysis, the new class of inhibitors did not fully succeed in forming two symmetric hydrogen bonds to the catalytic aspartates. The crystal structures of the complexes further explain the difference in potency between the shorter inhibitors (two-carbon spacer) and the longer inhibitors (three-carbon spacer)

  为了确定一类新的类药物 HIV-1 蛋白酶抑制剂，已合成、生物学评估和共结晶四种不同的立体纯 β-羟基 γ-内酰胺抑制剂。还研究了中央间隔物（两个或三个碳）的系绳长度的影响。具有较短系链和 (3 R ,4 S ) 绝对构型的化合物表现出高活性，K i为 2.1 nM，EC 50为 0.64 μM。通过修饰 P1' 侧链进一步优化提供了更有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂（K i = 0.8 nM，EC 50= 0.04 μM）。根据 X 射线分析，新型抑制剂并没有完全成功地与催化天冬氨酸盐形成两个对称的氢键。复合物的晶体结构进一步解释了较短抑制剂（双碳间隔基）和较长抑制剂（三碳间隔基）之间效力的差异。