4,7-Dichlor-chinolin-carbonsaeure-(2)-chlorid | 52144-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,7-Dichlor-chinolin-carbonsaeure-(2)-chlorid
• 英文别名: 4,7-Dichloroquinaldoyl chloride；4,7-dichloroquinoline-2-carbonyl chloride
• CAS: 52144-10-2
• 化学式: C₁₀H₄Cl₃NO
• 分子量: 260.507
• InChiKey: GIVLCBAPXJOSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 、 4,7-Dichlor-chinolin-carbonsaeure-(2)-chlorid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和发现以酰肼为有前景的新型抗真菌喹啉衍生物

  摘要：

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00670
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dichloro-quinoline-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 4,7-Dichlor-chinolin-carbonsaeure-(2)-chlorid
  参考文献：
  名称：

  设计和发现以酰肼为有前景的新型抗真菌喹啉衍生物

  摘要：

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00670

文献信息

• N-tetrazolyl quinaldamides
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US03932416A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Compounds of the general formula (I): ##SPC1## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may be the same or different and each represents a hdyrogen atom, an alkyl group, a nitro group, a halogen atom or a group of the formula --NR.sub.4 R.sub.5 or --OR.sub.4 ; in which the groups R.sub.4 and R.sub.5 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, or an alkyl, alkenyl or cycloalkyl group (which alkyl group may optionally be substituted by alkoxy, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino or aryl groups) or R.sub.4 and R.sub.5 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring which may optionally contain additional hetero atoms, e.g. morpholino or piperazinyl; and R.sub.6 represents a hydrogen atom or an alkyl group. These compounds have biological activity, particularly in inhibiting the release of spasmogenic substances arising as a consequence of antigen-antibody reactions.

  通式（I）的化合物：##SPC1## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可以相同或不同，且每个代表氢原子，烷基，硝基，卤素原子或公式--NR.sub.4 R.sub.5或--OR.sub.4的基团;其中基团R.sub.4和R.sub.5可以相同或不同，且每个代表氢原子，或烷基，烯基或环烷基（该烷基可以选择性地被烷氧基，羟基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或芳基取代），或R.sub.4和R.sub.5与氮原子一起形成可能包含额外杂原子的杂环环，例如吗啡环或哌嗪基;以及R.sub.6代表氢原子或烷基。 这些化合物具有生物活性，特别是在抑制由抗原-抗体反应引起的痉挛原物质释放方面。
• Quinaldic acid derivatives
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04034075A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  Compounds of the general formula (I): ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, a nitro group, a halogen atom or a group of the formula --NR.sub.4 R.sub.5 or --OR.sub.4 ; in which the groups R.sub.4 and R.sub.5 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, or an alkyl, alkenyl or cycloalkyl group (which alkyl group may optionally be substituted by alkoxy, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino or aryl groups) or R.sub.4 and R.sub.5 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring which may optionally contain additional hetero atoms, e.g. morpholino or piperazinyl; and R.sub.6 represents a hydrogen atom or an alkyl group. These compounds have biological activity, particularly in inhibiting the release of spasmogenic substances arising as a consequence of antigen-antibody reactions.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可以相同或不同，每个代表氢原子，烷基，硝基，卤素原子或式--NR.sub.4 R.sub.5或--OR.sub.4的基团; 其中基团R.sub.4和R.sub.5可以相同或不同，每个代表氢原子，或烷基，烯基或环烷基（该烷基可以选择性地被烷氧基，羟基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或芳基取代）或R.sub.4和R.sub.5与氮原子一起形成可能包含额外杂原子的杂环环，例如吗啡环或哌嗪基；而R.sub.6代表氢原子或烷基。这些化合物具有生物活性，特别是在抑制由抗原-抗体反应引起的痉挛原性物质释放方面具有生物活性。
• Design and Discovery of Novel Antifungal Quinoline Derivatives with Acylhydrazide as a Promising Pharmacophore
  作者：Yu-Dong Yang、Ying-Hui He、Kun-Yuan Ma、Hu Li、Zhi-Jun Zhang、Yu Sun、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ren-Xuan Wang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00670

  日期：2021.8.4

  were synthesized and evaluated for their fungicidal activity. Most of these compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro. Significantly, compound 2e displayed the superior in vitro antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, and Fusarium graminearum with the EC50 values of 0.39, 0.46, 0.19, and 0.18 μg/mL, respectively, and were more potent

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。