n-[(4-甲基苯磺酰基)甲基]氨基甲酸乙酯 | 2850-26-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: n-[(4-甲基苯磺酰基)甲基]氨基甲酸乙酯
• 英文名称: N-(p-Tolylsulfonylmethyl)-urethan
• 英文别名: N-p-Tosylmethyl-carbaminsaeure-ethylester；Ethyl (tosylmethyl)carbamate；ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate
• CAS: 2850-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: UTLABMWLBRDNAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-[(4-甲基苯磺酰基)甲基]氨基甲酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 aluminum oxide 、 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-2-(bromomethyl)-2-cyclopropenyl-4-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  在理论指导下发现环丙烯的独特化学转化。

  摘要：

  [反应：参见文本]手性2-环丙烯基-4-甲苯砜，在Rh（II）配合物1催化下，甲苯磺酰重氮甲烷[2 +1]-环加成至乙炔可得到，提供了许多不同寻常的转化和有用的手性产品。这种化学反应主要由环丙烯环系统的异常应变和反应性决定。

  DOI：

  10.1021/ol052752+
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 n-[(4-甲基苯磺酰基)甲基]氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰甲基异氰化物轻度氧化为甲苯磺酰甲基异氰酸酯：在合成和药物化学中的应用

  摘要：

  据报道，市售的甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 可以方便有效地（一步）氧化形成甲苯磺酰甲基异氰酸酯，使这种高反应性的双功能分子成为一种容易获得的合成试剂。除了与醇、胺和硫醇进行亲核加成反应外，甲苯磺酰基甲基异氰酸酯还与羧酸反应形成甲苯磺酰基甲基酰胺，后者在有机铜和有机镁试剂存在下发生取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.016

文献信息

• An Efficient Direct Access to Carbamates from Alcohols and TosMIC Mediated by Iodine in DMSO
  作者：Y. Prapurna、Naresh Pogaku、Palakodety Krishna

  DOI：10.1055/s-0037-1610229

  日期：2018.9

  approach for the synthesis of carbamates from alcohols and TosMIC promoted by iodine/DMSO system is reported. This method offers a one-step, direct and practical strategy for the rapid construction of carbamates under mild conditions. The reaction proceeds via sequential oxidation of isocyanide to isocyanate and nucleo­philic addition of alcohols to isocyanate to afford the carbamates in high yields

  报道了一种由碘/DMSO 系统促进的由醇和 TosMIC 合成氨基甲酸酯的新方法。该方法为在温和条件下快速构建氨基甲酸酯提供了一种一步、直接和实用的策略。该反应通过异氰化物顺序氧化为异氰酸酯和醇与异氰酸酯的亲核加成以高产率提供氨基甲酸酯而进行。
• Alkylnitramine; XVIII¹. Acylaminomethyl- and α-Acylaminobenzyl-alkylnitramine und ihre Alkoxycarbonylamino-Analogen
  作者：Bernard Unterhalt、Rolf Mohr

  DOI：10.1055/s-1985-31410

  日期：——

  Alkylnitramines; XVIII.Acylaminomethyl-and α-Acylaminobenzylalkylnitramines and their Alkoxycarbonylamino Analogues Acylaminomethyl-, α-acylaminobenzyl-, alkoxycarbonylaminomethyl-, and α-alkoxycarbonylaminobenzyl-alkylnitramines are prepared by N-substitution of alkylnitramines with N-tosylmethylcarboxamides, N-(α-tosylbenzyl)-carboxamides, alkyl N-tosylmethylcarbamates, or alkyl N-(α-tosylbenzyl)-carbamates, respectively.

  烷基硝胺； XVIII.Acylaminomethyl and δ-Acylaminobenzylalkylnitramines and their Alkoxycarbonylamino Analogues Acylaminomethyl-，δ-acylaminobenzyl-，alkoxycarbonylaminomethyl-、 和δ-烷氧羰基氨基苄基烷基硝胺分别是通过烷基硝胺与 N-对甲苯磺酰甲基羧酰胺、N-（δ-对甲苯磺酰苄基）-羧酰胺、N-对甲苯磺酰甲基氨基甲酸烷基酯或 N-（δ-对甲苯磺酰苄基）-氨基甲酸烷基酯的 N-取代反应制备的。
• 一种砜基氨基甲酸酯的合成方法
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN113336682A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种砜基氨基甲酸酯的合成方法，该合成方法是以芳香亚磺酸钠、氨基甲酸乙酯和多聚甲醛为反应原料，在反应催化剂的作用下，并在加热加压的条件下进行催化反应，制得砜基氨基甲酸酯。该合成方法操作简便，生产成本较低，所采用的合成原料价廉易得且无毒，绿色环保，所得目标产物纯度高且收率理想，能够实现砜基氨基甲酸酯的放量生产。
• van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 140 - 150
  作者：van Leusen,A.M.、Strating,J.

  DOI：——

  日期：——
• van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164
  作者：van Leusen,A.M.、Strating,J.

  DOI：——

  日期：——