N-nitroso-(toluene-4-sulfonylmethyl)-carbamic acid ethyl ester | 2951-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nitroso-(toluene-4-sulfonylmethyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: Aethyl-N-nitroso-N-(p-tolylsulfonylmethyl)-carbamat；N-(p-Tolylsulfonylmethyl)-N-nitroso-urethan；Carbamic acid, [[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl]nitroso-, ethyl ester；ethyl N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-N-nitrosocarbamate
• CAS: 2951-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 286.309
• InChiKey: XHJDJGHDCNGMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-(toluene-4-sulfonylmethyl)-carbamic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-2-(bromomethyl)-2-cyclopropenyl-4-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  在理论指导下发现环丙烯的独特化学转化。

  摘要：

  [反应：参见文本]手性2-环丙烯基-4-甲苯砜，在Rh（II）配合物1催化下，甲苯磺酰重氮甲烷[2 +1]-环加成至乙炔可得到，提供了许多不同寻常的转化和有用的手性产品。这种化学反应主要由环丙烯环系统的异常应变和反应性决定。

  DOI：

  10.1021/ol052752+
• 作为产物：
  描述：

  n-[(4-甲基苯磺酰基)甲基]氨基甲酸乙酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-nitroso-(toluene-4-sulfonylmethyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在理论指导下发现环丙烯的独特化学转化。

  摘要：

  [反应：参见文本]手性2-环丙烯基-4-甲苯砜，在Rh（II）配合物1催化下，甲苯磺酰重氮甲烷[2 +1]-环加成至乙炔可得到，提供了许多不同寻常的转化和有用的手性产品。这种化学反应主要由环丙烯环系统的异常应变和反应性决定。

  DOI：

  10.1021/ol052752+

文献信息

• van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164
  作者：van Leusen,A.M.、Strating,J.

  DOI：——

  日期：——
• Improved preparation of tosyldiazomethane
  作者：C Plessis、D Uguen、A De Cian、J Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00763-2

  日期：2000.7

  Treatment of the carbamate 2a by i-amyl nitrite and TMSCl in presence of a reduced amount of pyridine, followed by decomposition of the resulting nitroso derivative 3a with activated alumina afforded in high yield the pure, crystalline, diazosulfone la, a process which could be extended to the preparation of the parent diazosulfone Ib. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.