n-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-2-丙酰胺(9ci) | 201610-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: n-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-2-丙酰胺(9ci)
• 中文别名: 2-丙烯酰胺,N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-(9CI)；3-丙烯酰多巴胺；N-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-2-丙烯酰胺
• 英文名称: N-(2-[3,4-dihydroxyphenyl]ethyl)acrylamide
• 英文别名: dopamine acrylamide；N-(3,4-dihydroxyphenylethyl)acrylamide；N-(3,4-dihydroxyphenethyl)acrylamide；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 201610-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XNBSIDRUUSNPGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496℃
• 密度：
  1.221
• 闪点：
  254℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

Dopamine acrylamide 是一种多酚衍生物，在酸性非氧化条件下，主要通过非共价键交联胶原蛋白。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-2-丙酰胺(9ci) 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到N-(2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  高性能干/湿胶中邻苯二酚和胺的协同作用。

  摘要：

  在过去的几十年中，贻贝的基底线的出色粘合性能启发了材料科学家。利用氨基邻苯二酚的协同作用，现在已经通过将传统的PSA单体，丙烯酸丁酯和丙烯酸与贻贝启发的富含赖氨酸和芳族的单体共聚来合成聚合物压敏胶粘剂（PSA）。比较了氨基和邻苯二酚部分彼此脱偶联的结果（即，作为单独的单体掺入）与单体结构的关系，在该结构中，邻苯二酚和胺在单体侧链中以固定的方向偶联在一起。结合力分析通过结合AFM辅助力谱，剥离和静态剪切结合力，在分子，微观和宏观水平上探测性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202005946
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 丙烯酰氯 在 sodium tetraborate decahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到n-[2-(3,4-二羟基苯基)乙基]-2-丙酰胺(9ci)
  参考文献：
  名称：

  具有粘合性能的含邻苯二酚聚丙烯酰胺的合成与表征

  摘要：

  在这项研究中，一排四种类似的多巴胺丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺衍生物，即N- (3,4-二羟基苯乙基)丙烯酰胺、N- (3,4-二羟基苯乙基)甲基丙烯酰胺、N-苯乙基甲基丙烯酰胺、 N- (4-羟基苯乙基) 甲基丙烯酰胺合成并通过1 H-NMR 和13 C-NMR 表征，然后与N-羟乙基丙烯酰胺进一步进行基于溶剂的自由基聚合。所有共聚物的特点是1H-NMR、动态差示量热法和凝胶渗透色谱法。已经描述了所用共聚单体比率与相应共聚物的分子量的相关性。各种聚合物的合成可作为可行性研究，并为未来在医学领域的生物识别应用提供重要数据。我们在不使用任何保护基团的情况下，通过自由基聚合合成了高达 80 mol% 的N- (3,4-二羟基苯乙基) 丙烯酰胺共聚物。通过简单的划痕测试，所有聚合物都显示出相同的完美粘合性能。此外，单体用作光反应胶配方，以通过拉伸剪切试验测试其对医用钛表面样品的粘附性。

  DOI：

  10.3390/molecules27134027

文献信息

• INKJET INKS FOR MANUFACTURING PRINTED CIRCUIT BOARDS
  申请人：Agfa-Gevaert NV

  公开号：US20210002500A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  A method of manufacturing a Printed Circuit Board (PCB) wherein an inkjet printing step is used, characterized in that in the inkjet printing step a radiation curable inkjet ink comprising an adhesion promoter having a chemical structure according to Formula I is jetted and cured on a substrate, wherein X is selected from the group consisting of O and NR 3 , L 1 and L 2 independently represent a divalent linking group comprising from 2 to 20 carbon atoms, R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group and a substituted or unsubstituted aryl group, R 2 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alkaryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group and a substituted or un-substituted (hetero)aryl group, R3 is selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alkaryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group and a substituted or unsubstituted (hetero)aryl group, n represents an integer from 0 to 4, any of L 1 , L 2 and R 2 may represent the necessary atoms to form a 5 to 8 membered ring.

  一种制造印刷电路板（PCB）的方法，其中使用喷墨打印步骤，其特征在于在喷墨打印步骤中，将一种辐射固化喷墨油墨喷射并固化在基板上，所述喷墨油墨包括具有根据式I的化学结构的粘附促进剂，其中X选自包括O和NR3的群，L1和L2独立地表示包含2至20个碳原子的二价连接基团，R1选自包括氢、取代或未取代的烷基基团和取代或未取代的芳基团的群，R2选自包括取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的烯基基团、取代或未取代的炔基基团、取代或未取代的烷基芳基团、取代或未取代的芳基烷基团和取代或未取代的（杂）芳基团的群，R3选自包括氢、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的烯基基团、取代或未取代的炔基基团、取代或未取代的烷基芳基团、取代或未取代的芳基烷基团和取代或未取代的（杂）芳基团的群，n表示从0到4的整数，L1、L2和R2中的任何一个都可以表示形成5到8成员环所需的原子。
• Nucleotides and aptamers containing boronic acid groups having biased binding to glycosylated proteins, and uses thereof
  申请人：Wang Binghe

  公开号：US09096856B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The present disclosure encompasses oligonucleotide aptamers selectively binding a target glycosylated polypeptide or protein, and having biased affinity for the glycan through a boronic acid linked to a nucleosidic base of a nucleotide(s). The disclosure further encompasses methods for isolating an aptamer(s) selectively binding a target glycosylated polypeptide, where, from a population of randomized oligonucleotides that have at least one nucleotide having a boronic acid label linked to a base, is selected a first subpopulation of aptamers binding to the target glycosylated polypeptide or protein. This subpopulation is then amplified without using boronic acid-modified TTP, and amplification products not binding to a target glycosylated polypeptide or protein are selected. The second subpopulation of aptamers is then amplified using boronic acid-modified TTP to provide a population of boronic acid-modified aptamers capable of selectively binding to a glycosylation site of a target polypeptide or protein. Other aspects of the disclosure encompass methods for the use of the modified aptamers to detect glycosylated species of a polypeptide or protein.

  本公开涵盖了选择性结合目标糖基化多肽或蛋白质的寡核苷酸适配体，并且通过硼酸与一个或多个核苷酸碱基连接的方式对糖基具有偏倚亲和力。该公开还涵盖了一种用于分离选择性结合目标糖基化多肽的适配体的方法，其中从具有至少一个核苷酸具有硼酸标记连接到碱基的随机寡核苷酸群体中，选择了第一个结合到目标糖基化多肽或蛋白质的适配体亚群。然后，这个亚群体被放大，而不使用硼酸修饰的TTP，并选择不结合到目标糖基化多肽或蛋白质的放大产物。然后，使用硼酸修饰的TTP放大第二个适配体亚群，以提供一种能够选择性结合到目标多肽或蛋白质的糖基化位点的硼酸修饰适配体群体。该公开的其他方面涵盖了使用修改后的适配体来检测多肽或蛋白质的糖基化物种的方法。
• Effect of Substituents in Mussel‐inspired Surface Primers on their Oxidation and Priming Efficiency
  作者：Karuppasamy Ganesh、Jaewon Jung、Jun Woo Park、Byeong‐Su Kim、Sungbaek Seo

  DOI：10.1002/open.202100158

  日期：2021.8

  Marine mussels contain an abundant catechol moiety, 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA), in their interfacial foot proteins. DOPA contributes to both surface adhesion and bridging between the surface and overhead proteins (surface priming) by taking advantage of the unique redox properties of catechol. Inspired by the mussel surface priming mechanism, herein we synthesized a series of DOPA-mimetic analogs

  海洋贻贝的足界面蛋白中含有丰富的儿茶酚部分，即 3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA)。通过利用儿茶酚独特的氧化还原特性，多巴有助于表面粘附和表面与顶部蛋白质之间的桥接（表面底漆）。受贻贝表面引发机制的启发，我们合成了一系列多巴模拟类似物——一种双官能团分子，由邻苯二酚基团和两端的丙烯酸基团组成。合成了中间间隔基具有不同取代的(-COOH，-CH 3 )烷基链的表面引物。在氧化环境中研究了表面底漆的时间依赖性氧化和氧化还原电位，以便更好地了解贻贝的氧化还原化学。通过椭圆光度法和紫外/可见吸收光谱分析硅基基材上表面底漆的厚度和底漆程度。底漆层的丙烯酸基团的后反应性首先通过与丙烯酸基团反应性染料的反应来显现。
• Carbohydrate-Responsive Surface Adhesion Based on the Dynamic Covalent Chemistry of Phenylboronic Acid- and Catechol-Containing Polymer Brushes
  作者：Sebastian Lamping、Tobias Otremba、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/anie.201711529

  日期：2018.2.23

  A glue, based on dynamic covalent chemistry, with a strong adhesion (2.38 kg cm−2), water resistance and carbohydrate responsive reversibility is presented. Using surface initiated atom transfer radical polymerization (SI‐ATRP), glass and silicon surfaces were coated with copolymers functionalized with phenylboronic acids and catechols. In combination with microcontact printing (μCP) these polymer

  提出了一种基于动态共价化学的胶，该胶具有强粘合力（2.38 kg cm -2），耐水性和碳水化合物响应性可逆性。使用表面引发的原子转移自由基聚合（SI‐ATRP），玻璃和硅表面涂有用苯基硼酸和邻苯二酚官能化的共聚物。与微接触印刷（μCP）结合使用时，这些聚合物刷可以访问对碳水化合物有反应的“超分子维可牢尼龙搭扣”。
• A clear coat from a water soluble precursor: a bioinspired paint concept
  作者：Juan Yang、Inge Bos、Wim Pranger、Anthonie Stuiver、Aldrik H. Velders、Martien A. Cohen Stuart、Marleen Kamperman

  DOI：10.1039/c5ta09437b

  日期：——

  crosslink by mild oxidation to a fully water resistant and adhesive coating. Using free radical polymerization, we copolymerized two water soluble monomers, namely borax-protected dopamine acrylamide (DAA-p) and 2-aminoethylmethacrylamide (AEMA) in various proportions. We determined the reactivity ratio of these monomers using an in situ1H NMR monitoring method and found values of 0.0 and 0.46 for DAA-p

  传统涂料由溶于烃的疏水性聚合物组成。他们因其流变性能以及在干燥和交联时形成的光滑和光滑的薄膜而受到赞赏，但由于与溶剂相关的危害，现在已被广泛禁止。在健康方面，基于胶体树脂分散体的水性涂料是一种改进，但这些体系缺乏传统涂料的流变和成膜性能。我们在这里介绍一种结合了两全其美的生物灵感的替代产品：一种水溶性聚合物，可以通过温和的氧化作用交联成完全防水且具有粘性的涂料。使用自由基聚合，我们以不同比例共聚了两种水溶性单体，即硼砂保护的多巴胺丙烯酰胺（DAA-p）和2-氨基乙基甲基丙烯酰胺（AEMA）。原位1 H NMR监测方法，发现DAA-p和AEMA的值分别为0.0和0.46。由此得出的结论是，在聚合物中不会出现DAA-p对，而DAA–AEMA双色相对较频繁。通过水解除去保护性硼砂后，我们获得了在低pH（pH 2）下可溶于水但在DAA的邻苯二酚基团与AEMA的胺反应时会发生快速氧化交联的聚合物。这