friedelane-2β,3α-diyl diacetate | 111981-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: friedelane-2β,3α-diyl diacetate
• 英文别名: 2β,3α-diacetoxyfriedelane；2β,3α-Diacetoxy-friedelan；[(2S,3S,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-3-acetyloxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicen-2-yl] acetate
• CAS: 111981-37-4
• 化学式: C₃₄H₅₆O₄
• 分子量: 528.816
• InChiKey: JSEDCQVEKXIOBE-MONWOJCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxyfriedelan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 friedelane-2β,3α-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  一些弗里德兰碳13核磁共振谱的归属

  摘要：

  醋酸色林、2α-吡啶-N-oxyfriedelan-3-one、表色素及其醋酸盐、3α-羟基friedelan-2-one及其醋酸盐、3-羟基friedel-3-en-2-one的碳13共振分配及其醋酸酯、弗里德兰-3,7-二酮、3β-羟基弗里德兰-7-one、菜叶酚、弗里德内酯和弗里德内酯-2α-乙酸酯、弗里德兰-2α,3β-二醇及其二乙酸酯、弗里德兰-2β,3α-二乙酸酯, pachysandiyl-A diacetate 和 Friedelane-2β-3β-diyl diacetate 已经被制备出来。文献报道的 3-oxofriedelan-29-ol 及其乙酸盐、3-oxofriedelan-29-oate、3-oxofriedelan-30-ol、maytenfoliol、maytensifolin-A、maytensifolin-B、pachysonol 和 pristimerin

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250202

文献信息

• Selective transformations of friedelanes isolated from cork smoker wash solids
  作者：Mohadese Yaghoobi Anzabi、Piotr Cmoch、Roman Luboradzki、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109333

  日期：2024.1

  Friedelin (1) and 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one (4), commonly known as friedelane triterpenoids, have been isolated from cork smoker wash solids (also known as black wax) on a multi-gram scale. These compounds are valuable starting materials for the synthesis of new friedelane derivatives. Stereoselective reduction of friedelin by treatment with LiAlH4, sodium, or catalytic hydrogenation results in the

  Friedelin ( 1 ) 和 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one ( 4 )，通常称为 Friedelane 三萜类化合物，已从软木熏洗固体（也称为黑蜡）中以多克规模分离出来。这些化合物是合成新的弗里德兰衍生物的有价值的起始材料。通过用LiAlH 4 、钠处理或催化氢化来立体选择性还原木栓醇，可以以优异的产率形成木栓醇的两种异构体（ 5和7 ）。类似地，3-acetoxyfriedel-3-en-2-one 的还原得到Epi - cerin ( 14 ) 和一系列异构体 2,3-二醇或 α-羟基酮。这些转化为使用易于获得的起始材料合成 A 环官能化的十六烷衍生物提供了最直接和方便的方法。