蟾毒配基 B | 465-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 蟾毒配基 B
• 中文别名: 苯并噻唑,4,5,6,7-四氢-6-甲基-；蟾毒配基B
• 英文名称: desacetylbufotalin
• 英文别名: 16β-hydroxybufalin；bufogenin B；5-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3,14,16-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
• CAS: 465-19-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: MWFCMSURKYLINK-QDLCSJEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  216.5°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D19 +30° (c = 1.039 in dioxane)
• 沸点：
  444.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0687 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：剧毒
急性毒性：

• 静脉注射-小鼠 LD50: 0.01 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 24.5 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解时排出有毒、辛辣刺激烟雾

储运特性：

• 库房需保持通风、低温和干燥
• 应与食品原料类分开存放

灭火剂：

• 水
• 干粉
• 干砂
• 二氧化碳
• 泡沫
• 1211 灭火剂

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 苯硅烷 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 氟化氢吡啶 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 178.67h， 生成 蟾毒配基 B
  参考文献：
  名称：

  五种丁二烯内酯的统一全合成

  摘要：

  我们报告了五个bufadienolides的统一总合成：bufalin（1），bufogenin B（2），bufotalin（3），vulgarobufotoxin（4）和3-（N-琥珀酰精氨酰基）bufotalin（5）。甾体ABCD环8产生后，D环与2-吡喃酮部分交叉偶联并立体选择性环氧化生成6。TMSOTf促进了立体定向的1,2-氢化物从6转变为19的β定向2-吡喃酮。从官能团操作19提供1 - 5，可有效抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03251

文献信息

• Isolierung und Aufteilung der chloroformlöslichen Bestandteile der chinesischen Krötengiftdroge Ch'an Su. Über Krötengifte, 10. Mitteilung
  作者：Jean-Pierre Ruckstuhl、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19570400519

  日期：——

  Mit Hilfe des chromatographischen Aufteilungsverfahrens an Al2O3 und durch Papierchromatographie liessen sich im Chloroformextrakt eines neuen Handelsmusters von Ch'an Su 11 Bufogenine nachweisen, wovon 10 in reiner Form präparativ herausgearbeitet werden konnten, während das elfte (Substanz B = Desacetyl-bufotalin) nur auf indirektem Wege (durch Verseifung von Bufotalin) rein erhalten werden konnte

  Mit Hilfe des chromatographischen Aufteilungsverfahrens Al 2 O 3und durch Papierchromatographieliesen sich im Chloroformextrakt eines neuen Handelsmusters von Ch'an Su 11 Bufogenine nachweisen，woon 10 in reiner formpräparativherausgearbeitet werden konnten，währenddas elfteung（EstansBénifuf）（Substanz B =赖恩·埃哈尔滕·韦登·康特。Din einzelnen Bufogenine在不丹的Mengen Enthalten（bezogen auf die rohe Droge）中对Ch'an-Su
• Biocatalytic C14-Hydroxylation on Androstenedione Enabled Modular Synthesis of Cardiotonic Steroids
  作者：Yang Zhao、Bo Zhang、Zi Qian Sun、Hao Zhang、Wen Wang、Zi Ru Wang、Zhi Kai Guo、Shouyun Yu、Ren Xiang Tan、Hui Ming Ge

  DOI：10.1021/acscatal.2c02185

  日期：2022.8.19

  Calotropis gigantea and the toad Bufo gargarizans, respectively. The obtained 14α-OH-AD can then be chemically converted to a key 14β-OH steroid intermediate, which serves as a basis for the total synthesis of cardiotonic steroids including bufotalin, bufogenin B, and digitoxigenin by the modular installation of a five- or six-membered lactone ring at the C17 position.

  强心类固醇是一类独特的天然产物，具有类固醇骨架，在 C14 处具有特征性羟基，在 C17 处具有 β 取向的五元或六元不饱和内酯取代基。通过直接 C-H 羟基化在 C14 位置安装羟基被证明通过化学转化具有挑战性。在此，我们报告了从植物Calotropis gigantea和蟾蜍Bufo gargarizans中鉴定出两种 P450 酶 CYP11411 和 CYP44476，它们中的每一种都可以直接将雄烯二酮 (AD) 转化为 14α-OH-AD， 分别。然后可以将获得的 14α-OH-AD 化学转化为关键的 14β-OH 类固醇中间体，作为通过模块化安装五或C17 位的六元内酯环。
• Natural compounds and fibrosis
  申请人：MEDIZINISCHE HOCHSCHULE HANNOVER (MHH)

  公开号：US11185539B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The present invention relates to an inhibitor of miR-671-5p for use in a method of preventing or treating fibrosis. Further, the present invention encompasses a kit comprising said inhibitor of miR-671-5p. The present invention also relates to an in vitro method for identifying a compound for preventing or treating fibrosis.

  本发明涉及一种用于预防或治疗纤维化方法的 miR-671-5p 抑制剂。此外，本发明还包括一种包含所述 miR-671-5p 抑制剂的试剂盒。本发明还涉及一种用于鉴定预防或治疗纤维化的化合物的体外方法。
• USE OF A STEROID FOR ENHANCEMENT OF SKIN PERMEABILITY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1773336A1

  公开（公告）日：2007-04-18
• MODULATORS OF HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR-1 AND RELATED USES FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS
  申请人：Bionaut Pharmaceuticals

  公开号：EP1928470A2

  公开（公告）日：2008-06-11