solidagolactone IV | 24399-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: solidagolactone IV
• 英文别名: 3-[2-[(1R,2R,4R,4aR,8aS)-4-hydroxy-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 24399-41-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: IIKIMBIHDXZKFR-YESPVIGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  solidagolactone IV 生成 solidagolactone V
  参考文献：
  名称：

  Piscicidal CIS从-clerodane双萜北美一枝黄花升：5α的绝对构型，10α-顺-clerodanes

  摘要：

  从北美一枝黄花大号。（菊科）中，分离出一种新的5α，10α-顺式-环戊烷二萜（Solidagolactone VIII）和已知的solidagolactones作为杀菌成分。确定了包括绝对构型在内的成分的结构，并对固醇内酯VII进行了修改后的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81296-x
• 作为产物：
  描述：

  solidagolactone V 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 solidagolactone IV
  参考文献：
  名称：

  Stereostructures of several solidagolactones (elongatolides)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90553-2

文献信息

• Stereochemistry of -clerodane diterpenes
  作者：Shunichi Manabe、Chikao Nishino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87313-0

  日期：1986.1

  To piscicidal solidagolactones [IV, V, VII and VIII (1~4, cis-clerodane diterpenes)] isolated from Solidago altissima, a non-steroidal conformation was assigned on the basis of chemical and physicocheaical evidence. 13C NMR chemical shifts of methyl groups proved useful for determining stereochemistry of the A/B ring junction in clerodanes. For clerodanes having an epoxide, 1H NMR data and the Tori

  对于从拟南芥中分离出的杀伤性固醇内酯[IV，V，VII和VIII（1〜4，顺式-环戊二烯二萜）]，根据化学和物理化学证据，确定了非甾体构象。甲基的13 C NMR化学位移被证明可用于确定立达酮中A / B环结的立体化学。对于具有环氧化物的金属亮环酮，1 H NMR数据和Tori方程可用于指定环氧化物构型。使用Cremer的起皱参数来表达固体内酯的构象。
• Application of the cd homoallylic benzoate method as a chiroptical tool for determination of absolute configuration
  作者：Shunichi Manabe、Nobuyasu Enoki、Chikao Nishino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98965-2

  日期：1985.1

  After the conformation I was clarified to 5α-,10α,-cis-solidagolactones by 1H NMR measurement with Eu(dpm)3 and chemical transformations, the CD homoallylic benzoate chirality method was applied to the homoallylic alcohol system of solidagolactone IV (1a) for a chiroptical determination of the absolute configuration. The result agreed with absolute configuration elucidated by x-ray analysis, indicating

  通过用Eu（dpm）3的1 H NMR测定和化学转化，将构象I澄清为5α-，10α，-顺式-固醇内酯，然后将CD均苯甲酸酯手性法应用于固醇内酯IV（1a）的均相醇体系用于绝对配置的整脊确定。该结果与通过X射线分析所阐明的绝对构型一致，表明了cd法的有用性。